S-(4-chlorobenzyl)benzothioate | 108881-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorobenzyl)benzothioate
• 英文别名: thiobenzoic acid S-(4-chloro-benzyl ester)；Thiobenzoesaeure-S-(4-chlor-benzylester)；S-[(4-chlorophenyl)methyl] benzenecarbothioate
• CAS: 108881-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: QQKXAHJXNJNOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorobenzyl)benzothioate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到双(对氯苄基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸酯与二碘化钐的新型还原裂解反应：二硫化物的便捷合成

  摘要：

  摘要 在温和和中性条件下，二碘化钐促进硫代苯甲酸盐的还原裂解，以良好的收率得到各种二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-氯苄硫醇 生成 S-(4-chlorobenzyl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。II.- 其他硫化物

  摘要：

  列出并讨论了许多化合物对温室红蜘蛛 (Tetranychus telarius L.) 的卵和幼螨的活性，这些化合物均包含通过各种含硫桥连接的两个苯核。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740081003

文献信息

• One-pot synthesis of thioesters with sodium thiosulfate as a sulfur surrogate under transition metal-free conditions
  作者：Yen-Sen Liao、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/c8ob00178b

  日期：——

  In this paper, we report an efficient synthetic method for thioester formation from sodium thiosulfate pentahydrate, organic halides, and aryl anhydrides. In the one-pot two-step reactions developed in this study, sodium thiosulfate was used as the sulfur surrogate for acylation with anhydrides, followed by substitution with organic halides through the in situ generation of thioaroylate. Furthermore

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。
• Rare Earth Amide-Catalyzed Direct Thioesterification of Aldehydes with Thiols under Mild Conditions
  作者：Nadia Ismaeel、Sajid Imran、Xuehua Zhu、Jue Chen、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03497

  日期：2023.12.8

  Direct thioesterification of aldehydes with thiols catalyzed by readily accessible rare earth/lithium amide RE[N(SiMe3)2]3(μ-Cl)Li(THF)3 is developed, which enables the preparation of a range of thioesters (31 examples) under room temperature and solvent-free conditions, without using any additive or external oxidant. This method provides a straightforward and atom-efficient approach for the thioester

  开发了由容易获得的稀土/氨基锂 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (μ-Cl)Li(THF) 3催化的醛与硫醇的直接硫酯化反应，可制备一系列硫酯（31 个实例） ）在室温和无溶剂条件下，不使用任何添加剂或外部氧化剂。该方法为硫酯合成提供了一种简单且原子效率高的方法。