9-benzyl-6-fluoro-9H-purine | 1545-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-fluoro-9H-purine
• 英文别名: 6-Fluor-9-benzyl-purin；6-Fluoro-9-benzylpurine；9-benzyl-6-fluoropurine
• CAS: 1545-97-7
• 化学式: C₁₂H₉FN₄
• 分子量: 228.229
• InChiKey: OPTPECWDHXUJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到9-benzyl-6-fluoro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  用于 SNAr 氟化的四甲基氟化铵醇加合物

  摘要：

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01490

文献信息

• Expedient Access to 18F‐Fluoroheteroarenes via Deaminative Radiofluorination of Aniline‐Derived Pyridinium Salts
  作者：Joseph Ford、Sebastiano Ortalli、Zijun Chen、Jeroen B. I. Sap、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202404945

  日期：2024.6.21

  18F-Fluoroheteroarenes find wide application as radiotracers for PET (positron emission tomography) imaging. Here, we present a deaminative radiosynthetic approach via pyridinium tetrafluoroborates that facilitates radiofluorination of 33 structurally diverse heteroarenes in up to 98 % RCY (radiochemical yield). This method was also amenable to automation and was successfully translated to an automated

  18 F-氟杂芳烃广泛用作 PET（正电子发射断层扫描）成像的放射性示踪剂。在这里，我们提出了一种通过四氟硼酸吡啶的脱氨基放射合成方法，可促进 33 种结构不同的杂芳烃的放射氟化，RCY（放射化学产率）高达 98%。该方法也适合自动化，并成功转化为自动合成器。
• Room-Temperature Nucleophilic Aromatic Fluorination: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Haoran Sun、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/anie.200504555

  日期：2006.4.21
• Mitsunobu Reactions for the Synthesis of Carbocyclic Analogues of Nucleosides: Examination of the Regioselectivity¹
  作者：Akemi Toyota、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko

  DOI：10.1080/00397919308011216

  日期：1993.5

  In order to provide a general synthetic method for carbocyclic nucleosides, regioselectivities in Mitsunobu reaction of purine, pyrimidin-2-one and their substituted derivatives with a variety of alcohols were examined and found to depend upon both substituents of the bases and kind of the alcohols.