(E)-1-methyl -5-styryl-1H-imidazole | 108905-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl -5-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]imidazole
• CAS: 108905-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: XSSCYCWPVNKHJD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-碘-1-甲基咪唑 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 以25%的产率得到(E)-1-methyl -5-styryl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C–H alkenylation of imidazoles and its application to the synthesis of unsymmetrically substituted benzimidazoles
  作者：Hyeongwoo Kim、Ye Ji Hwang、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/c8cc02405g

  日期：——

  A palladium-catalyzed C–H alkenylation of imidazoles has been developed. High C5 selectivity was achieved for C2-unsubstituted and C2-substituted imidazoles using oxygen and copper(II) acetate, respectively, as oxidants. The obtained products were applied to benzannulation through a sequence involving transposition of N-alkyl groups to give C4-alkenyl imidazoles, alkenylation, thermal 6π-electrocyclization

  已经开发了钯催化的咪唑的CH链烯基化反应。使用氧和乙酸铜（II）分别作为氧化剂，对C 2-未取代的和C 2-取代的咪唑实现了高C 5选择性。通过涉及N-烷基的转位的序列，将得到的产物用于苯环化，得到C4-烯基咪唑，烯基化，热6π-电环化和氧化，得到不对称取代的苯并咪唑。
• Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020128263A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to a compound and the use of the compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description, A signifies —CH═CH— or —C≡C—; and B signifies 2 wherein R 6 to R 26 , X and Y are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物及该化合物的使用，其化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—；B表示2，其中R6到R26、X和Y如规范中所定义或其药用可接受的盐，用于制备用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的制药组合物。
• PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349839A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6706707B2
  申请人：——

  公开号：US6706707B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US6972299B2
  申请人：——

  公开号：US6972299B2

  公开（公告）日：2005-12-06