9-benzyl-1,6-dihydro-8-azapurin-2-one | 76357-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-1,6-dihydro-8-azapurin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-one；3-benzyl-6,7-dihydro-4H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 76357-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O
• 分子量: 229.241
• InChiKey: AITHAFDLYAKGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1,6-dihydro-8-azapurin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.42h， 生成 tosylate of 2-amino-9-benzyl-1,6-dihydro-8-azapurine
  参考文献：
  名称：

  v-三唑并[4，5- d ]嘧啶（8-氮杂uri啶）。第22部分。由相应的4-氨基-5-氨基甲基-1,2,3-三唑合成N-烷基-1,6-二氢-8-氮杂嘌呤的2-氨基和2-氧代衍生物

  摘要：

  由相应的N-烷基-4-氨基-5-氨基甲基-1,2,3-三唑合成在环氮原子上烷基化的2-氨基-1,6-二氢-8-氮杂嘌呤（1c–e），例如（2a）中，和溴化氰。1,6-二氢-8- azapurin -2-酮（3），类似地烷基化中，通过闭环得到ñ -烷基-4-氨基-5-乙氧羰基氨基甲基-1,2,3-三唑，例如（2e）。用高锰酸钾将六种二氢化合物脱氢，得到8-氮杂ap啶。这些具有强的共价水合趋势，以形成类型（5）的仲醇。2-氨基化合物中的两种（4a和b）在阳离子中表现出此特性，而所有含氧化合物（6）在中性物种中表现出这一特性。物理性质（1测量并讨论了H nmr，uv，ir）或典型产品。

  DOI：

  10.1039/p19800002918
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-aethoxycarbonylaminomethyl-3-benzyl-1,2,3-triazol 在 sodium butanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9-benzyl-1,6-dihydro-8-azapurin-2-one
  参考文献：
  名称：

  v-三唑并[4，5- d ]嘧啶（8-氮杂uri啶）。第22部分。由相应的4-氨基-5-氨基甲基-1,2,3-三唑合成N-烷基-1,6-二氢-8-氮杂嘌呤的2-氨基和2-氧代衍生物

  摘要：

  由相应的N-烷基-4-氨基-5-氨基甲基-1,2,3-三唑合成在环氮原子上烷基化的2-氨基-1,6-二氢-8-氮杂嘌呤（1c–e），例如（2a）中，和溴化氰。1,6-二氢-8- azapurin -2-酮（3），类似地烷基化中，通过闭环得到ñ -烷基-4-氨基-5-乙氧羰基氨基甲基-1,2,3-三唑，例如（2e）。用高锰酸钾将六种二氢化合物脱氢，得到8-氮杂ap啶。这些具有强的共价水合趋势，以形成类型（5）的仲醇。2-氨基化合物中的两种（4a和b）在阳离子中表现出此特性，而所有含氧化合物（6）在中性物种中表现出这一特性。物理性质（1测量并讨论了H nmr，uv，ir）或典型产品。

  DOI：

  10.1039/p19800002918

文献信息

• ALBERT A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12, 2918-2922
  作者：ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——
• v-Triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azapurines). Part 22. Synthesis of 2-amino- and 2-oxo-derivatives of N-alkyl-1,6-dihydro-8-azapurines from the corresponding 4-amino-5-aminomethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Adrien Albert

  DOI：10.1039/p19800002918

  日期：——

  similarly alkylated, were obtained by ring-closure of N-alkyl-4-amino-5-ethoxycarbonyl-aminomethyl-1,2,3-triazoles, e.g.(2e). Dehydrogenation of six dihydro-compounds with potassium permanganate gave 8-azapurines. These had strong covalent hydrating tendencies to form secondary alcohols of the type (5). Two of the 2-amino-compounds (4a and b) exhibited this property in the cations, and all the oxo-compounds

  由相应的N-烷基-4-氨基-5-氨基甲基-1,2,3-三唑合成在环氮原子上烷基化的2-氨基-1,6-二氢-8-氮杂嘌呤（1c–e），例如（2a）中，和溴化氰。1,6-二氢-8- azapurin -2-酮（3），类似地烷基化中，通过闭环得到ñ -烷基-4-氨基-5-乙氧羰基氨基甲基-1,2,3-三唑，例如（2e）。用高锰酸钾将六种二氢化合物脱氢，得到8-氮杂ap啶。这些具有强的共价水合趋势，以形成类型（5）的仲醇。2-氨基化合物中的两种（4a和b）在阳离子中表现出此特性，而所有含氧化合物（6）在中性物种中表现出这一特性。物理性质（1测量并讨论了H nmr，uv，ir）或典型产品。