Dimethyl-N-benzyl-N-methylaminomaleat | 71127-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-N-benzyl-N-methylaminomaleat
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[benzyl(methyl)amino]but-2-enedioate
• CAS: 71127-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XHXCFKCCRZRAAW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙烯酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUVOLE, ANTONIO;PAGLIETTI, GIUSEPPE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1007-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of (E)-β-enamino amides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD): formation of benzene derivatives, enamino esters, and 2-pyridones
  作者：Antonio Nuvole、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1039/p19890001007

  日期：——

  An investigation of the additions of (E)-enamino amides (1a–d) with DMAD has shown that they are influenced by the stereochemistry of the intermediates and the amine component of the enamine system. In dryacetonitrile (E)-benzyl(methyl)amino-(1b), (E)-pyrrolidin-1-ylamino-(1c), and (E)-piperidin-1-ylamino-(1d) acrylamides, following a known mechanism, yielded tetramethyl benzene-1,2,3,4-tetracarboxylate

  （的加法调查ë）-enamino酰胺（1A - d）与DMAD已经表明，它们是由中间体的立体化学和烯胺系统的胺成分的影响。在干乙腈中，（E）-苄基（甲基）氨基-（1b），（E）-吡咯烷-1-基氨基-（1c）和（E）-哌啶-1-基氨基-（1d）丙烯酰胺，得到四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯（5），（E）-氨基丁烯二酸酯（6b - d）和3,4-双甲氧基羰基吡啶-2-（1 H）-一8）。由于β-碳的不同亲核性，二甲氨基-（1a）和吗啉-1-基氨基-（1e）-丙烯酰胺形成了两性离子（11），该两性离子消除了丙醇酰胺，仅得到（E）-氨基丁烯二酸酯（6a，e）。