cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4H-1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol | 84499-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4H-1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: [(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 84499-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 330.171
• InChiKey: SROVJWXKOIHEMR-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (+/-)-cis-[2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-yl]methyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4H-1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 、 cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 6. Synthesis and antifungal properties of terconazole, a novel triazole ketal

  摘要：

  The preparation and antifungal properties of cis-1-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-4-(1-methylethyl)piperazine are reported. Terconazole has a high topical in vivo activity against vaginal candidosis in rats and against dermatophytosis in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm00358a032

文献信息

• Substituierte 2-Phenyl-1,3-dioxolane
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0173258A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  Die neuen Verbindungen der Formel worin eines der Symbole Q und Q' die Gruppe -CH = und das andere die Gruppe -CH = oder -N =, R1, R2 und R3 je Wasserstoff oder Halogen und n die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze besitzen wertvolle antimykotische Eigenschaften und können zur Bekämpfung von Infektionen verwendet werden, welche durch pathogene Pilze hervorgerufen werden.

  新化合物的化学式为 其中符号 Q 和 Q' 的一个是基团-CH =，另一个是基团-CH = 或 -N =，R1、R2 和 R3 各为氢或卤素，n 为数字 0、1 或 2，这些化合物及其药学上可接受的酸加成盐具有重要的抗真菌特性，可用于防治由病原真菌引起的感染。
• US4720546A
  申请人：——

  公开号：US4720546A

  公开（公告）日：1988-01-19
• Antimycotic azoles. 6. Synthesis and antifungal properties of terconazole, a novel triazole ketal
  作者：J. Heeres、R. Hendrickx、J. Van Cutsem

  DOI：10.1021/jm00358a032

  日期：1983.4

  The preparation and antifungal properties of cis-1-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-4-(1-methylethyl)piperazine are reported. Terconazole has a high topical in vivo activity against vaginal candidosis in rats and against dermatophytosis in guinea pigs.