methyl 3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate | 214532-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(methyl(methylsulfonyl)amino)thiophene-2-carboxylate；Methyl 3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-2-thiophenecarboxylate；methyl 3-[methyl(methylsulfonyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 214532-30-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S₂
• mdl: MFCD00662075
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MWXBRPOFTYRRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.13h， 生成 N-(2-(3-cyanophenyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiophen-3-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2，5-二芳基取代的噻吩类化合物的螺旋模拟：对胰岛淀粉样多肽（IAPP）淀粉样蛋白原纤维形成和细胞毒性的调节。

  摘要：

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201303928
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4 H，6 H-吡喃并[3,2-c] [2,1]苯并噻嗪-4-酮5,5-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350433

文献信息

• Heterocycle carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020025960A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present invention provides a compound of formula I 1 which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I1，可作为抗病毒药物，特别是用作抗疱疹病毒家族的药物。
• HETEROCYCLE CARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1301493A2

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6559145B2
  申请人：——

  公开号：US6559145B2

  公开（公告）日：2003-05-06
• US6903097B2
  申请人：——

  公开号：US6903097B2

  公开（公告）日：2005-06-07
• [EN] HETEROCYCLE CARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2002004444A2

  公开（公告）日：2002-01-17

  The present invention provides a compound of formula I which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.