1-<3',5-bis(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 79087-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<3',5-bis(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 3,4-dihydro-6-methoxy-1-[[3,5-dibenzyloxyphenyl]methyl]-；1-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 79087-59-5
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃
• 分子量: 463.576
• InChiKey: SOLICDMSULLHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',5-bis(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-N-formylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-脱氧-7,8-二氢吗啡的全合成。初步沟通

  摘要：

  （±）-3-Desoxy-7，8-dihydromorphin（（±）-1）与3,5-Dihydroxyphenylessigsäure和3-Methoxyphenäthylaminüberelf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert。AlsSchlüsselverbindungdiente dabei（±）-N -Formyl-2，4-dihydroxymorphinan-6-on （3）。Das darausübermehrere Zwischenstufen erhaltene（±）-3-Desoxy-6，O -didehydro- 7，8-dihydromorphin（= N -Methyl-4，5a-epoxymorphinan-6-on，12），ergab bei der Reduktion mit Lithiumselectr

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630731
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酸 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-<3',5-bis(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-脱氧-7,8-二氢吗啡，（±）-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-一和2,4-二加氧（±）-同源物的全合成†

  摘要：

  描述了外消旋的3-脱氧-7,8-二氢吗啡（（±）-2）和4-甲氧基-AL甲基吗啡喃-6-一（（±）-3）的全合成。关键中间体是2,4-二羟基-N-甲酰基吗啡喃-6-一（11），由3,5-二苄氧基-苯乙酸（4）获得，总收率为41.8％。进行11的溴化和N的OH溶液处理，然后进行N脱嵌段和还原性N甲基化，并同时除去芳族结合的Br原子吗啡酮14。消除了HO–C（2）基团14是通过氢解其N-苯基四唑基醚15，得到3-脱氧-6,0-二脱氢-7,8-二氢吗啡（16）。在低温下用L-Selectride还原16可获得高产（±）-2。在更剧烈的还原条件下，醚15直接提供4-羟基-N-甲基吗啡喃6-1 （17）。在17的O-甲基化之后，获得甲基醚（±）-3。4-羟基-2-甲氧基-N-甲基mor-phinan-6-one （28）及其2-羟基-4-甲氧基异构体30的（1：1）混合物svere通过类似于这提供一

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650531

文献信息

• Aromatization of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines: Racemization of (?)-(S)-(N-nor)-Reticuline
  作者：Peter Buchs、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19810640310

  日期：1981.4.29

  Aromatization in the series of optically active 1-benzyltetrahydroisoquinolines has been accomplished with (—)-(S)−(N-nor)-reticuline (1b) and analogs. Direct catalytic or chemical reduction of the isoquinoline 4 obtained could not be achieved in a practical way but 4 was converted into 1 in three steps (4 8 9 1), in 55% overall yield. Partial O-methylation of the isoquinoline 4 gave the isoquinoline alkaloid

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。
• Total Synthesis of (±)-3-Deoxy-7,8-dihydromorphine, (±)-4-Methoxy-N-methylmorphinan-6-one and 2,4-Dioxygenated (±)-Congeners
  作者：Fu-Lian Hsu、Kenner C. Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19820650531

  日期：1982.7.28

  A total synthesis of racemic 3-deoxy-7,8-dihydromorphine ((±)-2) and 4-me-thoxy-ALmethylmorphinan-6-one ((±)-3) is described. The key intermediate was 2,4-dihydroxy-N-formylmorphinan-6-one (11), obtained from 3,5-dibenzyloxy-phenylacetic acid (4) in 41.8% overall yield. Bromination of 11, and treatment with aqueous NaOH-solution afforded, after N-deblocking and reductive N-methylation with concomitant

  描述了外消旋的3-脱氧-7,8-二氢吗啡（（±）-2）和4-甲氧基-AL甲基吗啡喃-6-一（（±）-3）的全合成。关键中间体是2,4-二羟基-N-甲酰基吗啡喃-6-一（11），由3,5-二苄氧基-苯乙酸（4）获得，总收率为41.8％。进行11的溴化和N的OH溶液处理，然后进行N脱嵌段和还原性N甲基化，并同时除去芳族结合的Br原子吗啡酮14。消除了HO–C（2）基团14是通过氢解其N-苯基四唑基醚15，得到3-脱氧-6,0-二脱氢-7,8-二氢吗啡（16）。在低温下用L-Selectride还原16可获得高产（±）-2。在更剧烈的还原条件下，醚15直接提供4-羟基-N-甲基吗啡喃6-1 （17）。在17的O-甲基化之后，获得甲基醚（±）-3。4-羟基-2-甲氧基-N-甲基mor-phinan-6-one （28）及其2-羟基-4-甲氧基异构体30的（1：1）混合物svere通过类似于这提供一
• Total Synthesis of (±)-3-Deoxy-7,8-dihydromorphine. Preliminary Communication
  作者：Fu-Lian Hsu、Kenner C. Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630731

  日期：1980.10.29

  (±)-3-Desoxy-7, 8-dihydromorphin ((±)-1) wurde aus 3,5-Dihydroxyphenylessigsäure und 3-Methoxyphenäthylamin über elf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert. Als Schlüsselverbindung diente dabei (±)-N-Formyl-2, 4-dihydroxymorphinan-6-on (3). Das daraus über mehrere Zwischenstufen erhaltene (±)-3-Desoxy-6, O-didehydro-7, 8-dihydromorphin ( = N-Methyl-4, 5a-epoxymorphinan-6-on, 12), ergab bei der

  （±）-3-Desoxy-7，8-dihydromorphin（（±）-1）与3,5-Dihydroxyphenylessigsäure和3-Methoxyphenäthylaminüberelf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert。AlsSchlüsselverbindungdiente dabei（±）-N -Formyl-2，4-dihydroxymorphinan-6-on （3）。Das darausübermehrere Zwischenstufen erhaltene（±）-3-Desoxy-6，O -didehydro- 7，8-dihydromorphin（= N -Methyl-4，5a-epoxymorphinan-6-on，12），ergab bei der Reduktion mit Lithiumselectr