N5-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 | 3310-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N5-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺
• 英文名称: N³-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• 英文别名: N-Phenyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；3-N-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 3310-68-7
• 化学式: C₈H₉N₅
• mdl: MFCD00103999
• 分子量: 175.193
• InChiKey: SFXBTXYONCDQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  427.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 7-amino-2-phenylamino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波促进的2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的合成

  摘要：

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.158
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N'-cyano-O-phenylisourea 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N5-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of fragment screening methods on the p38α kinase: new methods, new insights

  摘要：

  利用 BioFocus 片段库评估了一种基于片段的药物发现方法，即应激活化激酶 p38α。在 Biacore™ T100 上通过表面等离子体共振 (SPR) 针对 p38α 和两个选择性目标筛选化合物。我们对文库中的一个子集进行了详细的后续分析，包括对 24 个已确认的选择性命中物进行命中确认、亲和力测定，以及这些命中物与已知 ATP 结合位点抑制剂的竞争分析。此外，还使用迁移率平台（LC3000，Caliper LifeSciences）在生化试验中评估了针对 p38α 的功能活性。还利用荧光寿命（FLEXYTE™）和微尺度热电泳（Nanotemper）技术对部分片段进行了评估。不同检测方法的数据之间具有良好的相关性。解决了四种小分子与 p38α 复合物的晶体结构问题。有趣的是，通过 X 射线分析和 SPR 竞争实验确定，其中三个复合物涉及 ATP 结合位点上的片段，而第四个化合物则结合在一个远端位点上，该位点有可能成为新型药物的靶点。围绕远程结合位点片段进行的第一轮优化，确定了一系列含三唑的化合物。这种方法可作为开发新型活性 p38α 抑制剂的基础。更广泛地说，它说明了结合一系列生物物理和生物化学技术发现片段的威力，这些片段有助于开发激酶和其他药物靶点的新型调节剂。

  DOI：

  10.1007/s10822-011-9454-9

文献信息

• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• Substituted quinazoline derivatives and their use as inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030187002A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The use of a compound of formula (I) 1 or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O) 2 , or NR 6 where R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl,; R 5 is an optionally substituted 5-membered heteroaromatic ring, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are independently selected from various specified moieties, in the preparation of a medicament for use in the inhibition of aurora 2 kinase. Certain compounds are novel and these, together with pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  使用式(I)的化合物或其盐、酯或酰胺； 其中X为O、S、S(O)或S(O)2，或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基； R5为可选择取代的5-成员杂芳环， R1、R2、R3、R4分别选自各种指定的基团，在制备用于抑制aurora 2激酶的药物中使用。 某些化合物是新颖的，这些化合物以及含有它们的药物组合物也有描述和声明。
• HETEROCYCLIC PYRIMIDINE CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH ARE USEFUL IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20130317021A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a compound having the general formula (C), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（C）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。
• 7-OXO-THIAZOLOPYRIDINE CARBONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20130317022A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a compound having the general formula (A), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（A）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。
• On triazoles XLIII. Synthesis of 1,2,4-triazolyl isoquinolinium zwitter ions
  作者：Ibolya Prauda、István Kövesdi、PÉTer Trinka、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380215

  日期：2001.3

  Type 8 isoquinolinium zwitter ions were synthesised by the reaction of type 1 diketones or type 2 pyrylium salts with different 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles. Spectroscopic and X-ray diffraction evidence was given for the zwitter ion structure of the products obtained. The position of the negative charge on the 1,2,4-tiazolium ring was proved by comparison of the cmr and uv spectra of the products

  键入8异喹啉鎓两性离子通过型的反应，合成1酮类或键入2具有不同的5-氨基-3- Q-1吡喃鎓盐ħ -1,2,4-三唑。给出了所得产物的两性离子结构的光谱和X射线衍射证据。通过比较为此目的制备的三种可能的N-苄基衍生物14-16获得的产物的cmr和uv光谱，证明了1,2,4-噻唑环上的负电荷位置。