Acetic acid 6-[(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester | 191023-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 6-[(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• 英文别名: [6-[(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 191023-18-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₁
• 分子量: 486.432
• InChiKey: CYKWUFAYKMIRNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-[(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 Acetic acid 2,6-dimethoxy-4-(8-oxo-6,9-dihydro-8H-1,3,5,7-tetraoxa-dicyclopenta[b,g]naphthalen-9-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。3。苯酚苯并吡喃内酯和胺衍生物

  摘要：

  2-氨基吡啶，芝麻酚和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合形成Mannicb碱3b，该碱与tetronic酸反应产生内酯4c。环化4c得到苯并吡喃内酯1b ; 这在NCI体外测试中会抑制肿瘤的生长。在丙酮的存在下，乙酰化和甲基化的中间内酯（例如 4e）的碱性水解导致形成新的内酯（例如6型），该内酯掺入了丙酮核。化合物6是令人感兴趣的，因为它在体外抑制肿瘤生长，并已被NCI选择进行中人体癌症的体内测试。用丙醛和仲胺如吗啉的混合物加热3b，得到含有胺核的3-甲基苯并吡喃，例如 7b。与3,4,5-三甲氧基苯基化合物（例如 7a）不同，类型7b的酚类类似物在体外不抑制肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340242
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Acetic acid 6-[(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。3。苯酚苯并吡喃内酯和胺衍生物

  摘要：

  2-氨基吡啶，芝麻酚和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合形成Mannicb碱3b，该碱与tetronic酸反应产生内酯4c。环化4c得到苯并吡喃内酯1b ; 这在NCI体外测试中会抑制肿瘤的生长。在丙酮的存在下，乙酰化和甲基化的中间内酯（例如 4e）的碱性水解导致形成新的内酯（例如6型），该内酯掺入了丙酮核。化合物6是令人感兴趣的，因为它在体外抑制肿瘤生长，并已被NCI选择进行中人体癌症的体内测试。用丙醛和仲胺如吗啉的混合物加热3b，得到含有胺核的3-甲基苯并吡喃，例如 7b。与3,4,5-三甲氧基苯基化合物（例如 7a）不同，类型7b的酚类类似物在体外不抑制肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340242