N6-(氨基亚胺甲基)-N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸单盐酸盐 | 208174-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N6-(氨基亚胺甲基)-N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸单盐酸盐
• 中文别名: 芴甲氧羰基-高精氨酸盐酸盐
• 英文名称: Fmoc-L-arginine hydrochloride
• 英文别名: Fmoc-L-Homoarginine Hydrochloride Salt；(2S)-6-(diaminomethylideneamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 208174-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₄*ClH
• 分子量: 446.934
• InChiKey: CIHMGZUUYMRKGJ-FYZYNONXSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(氨基亚胺甲基)-N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸单盐酸盐 、 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.3%的产率得到Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH
  参考文献：
  名称：

  依替巴肽关键原料L-高级精氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了依替巴肽关键原料L‑高级精氨酸的制备方法，属于医药中间体合成领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍，接着与N‑芴甲氧羰基‑N'‑叔丁氧羰基‑L‑赖氨酸Fmoc‑hArg(Boc2)‑OH，再经脱Boc保护，上Pbf‑Cl得到N‑(9‑芴甲氧羰基)‑2,2,4,6,7‑五甲基‑2H‑苯并呋喃‑5‑磺酰‑L‑精氨酸。本发明路线中采用对甲苯磺酰基多肽胍基化剂，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，为该类中间体合成提供了简洁高效的途径。

  公开号：

  CN112375055A
• 作为产物：
  描述：

  N6-[二[[叔丁氧羰基]氨基]亚甲基]-N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N6-(氨基亚胺甲基)-N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  依替巴肽关键原料L-高级精氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了依替巴肽关键原料L‑高级精氨酸的制备方法，属于医药中间体合成领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍，接着与N‑芴甲氧羰基‑N'‑叔丁氧羰基‑L‑赖氨酸Fmoc‑hArg(Boc2)‑OH，再经脱Boc保护，上Pbf‑Cl得到N‑(9‑芴甲氧羰基)‑2,2,4,6,7‑五甲基‑2H‑苯并呋喃‑5‑磺酰‑L‑精氨酸。本发明路线中采用对甲苯磺酰基多肽胍基化剂，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，为该类中间体合成提供了简洁高效的途径。

  公开号：

  CN112375055A

文献信息

• 依替巴肽关键原料L-高级精氨酸的制备方法
  申请人：宁夏蓝博思化学技术有限公司

  公开号：CN112375055A

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了依替巴肽关键原料L‑高级精氨酸的制备方法，属于医药中间体合成领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍，接着与N‑芴甲氧羰基‑N'‑叔丁氧羰基‑L‑赖氨酸Fmoc‑hArg(Boc2)‑OH，再经脱Boc保护，上Pbf‑Cl得到N‑(9‑芴甲氧羰基)‑2,2,4,6,7‑五甲基‑2H‑苯并呋喃‑5‑磺酰‑L‑精氨酸。本发明路线中采用对甲苯磺酰基多肽胍基化剂，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，为该类中间体合成提供了简洁高效的途径。