tris(2-mercapto-3-phenylbenzyl)amine | 1342865-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-mercapto-3-phenylbenzyl)amine
• 英文别名: 2-[[Bis[(3-phenyl-2-sulfanylphenyl)methyl]amino]methyl]-6-phenylbenzenethiol
• CAS: 1342865-32-0
• 化学式: C₃₉H₃₃NS₃
• 分子量: 611.896
• InChiKey: GDVDVECGUTXGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 tris(2-mercapto-3-phenylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  宫崎-纽曼-克瓦特重排有效合成邻位取代三苯硫酚胺

  摘要：

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100977

文献信息

• Effective Synthesis of ortho-Substituted Trithiophenol Amines by Miyazaki-Newman-Kwart Rearrangement
  作者：Blerina Gjoka、Francesco Romano、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejoc.201100977

  日期：2011.10

  An efficient synthesis of ortho-substituted trithiophenol amines from commercially available salicaldehydes by Miyazaki–Newman–Kwart rearrangement/threefold reductive amination is reported. The rearrangement has been carried out on salicaldehyde-O-thiocarbamates using microwave induced heating, which furnishes a series of thiosalicaldehyde-S-carbamates in high yield. The thiocarbamate has three roles:

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。