2,2,3,3-Tetraethoxy-4-((E)-styryl)-cyclobutane-1,1-dicarbonitrile | 489433-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3-Tetraethoxy-4-((E)-styryl)-cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetraethoxy-4-(2-phenylethenyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 489433-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: JGMJBWINRXNQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-Tetraethoxy-4-((E)-styryl)-cyclobutane-1,1-dicarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-3-Dicyanomethyl-2,2-diethoxy-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基乙烯的化学。第七部分 1-氰基丁二烯的热[2 + 2]环加成

  摘要：

  在C-1处具有第二个吸电子取代基的无环1-氰基丁二烯（2）像同等取代的简单烯烃一样对四烷氧基乙烯（1）起作用。正常乘积是[2 + 2]，而不是[4 + 2]环加成产物。这些贫电子的烯烃和丁二烯对亲核四烷氧基乙烯的反应性的对应性进一步通过取代基对环加成的相似作用来例证。给出了可能的解释。

  DOI：

  10.1039/p19760001538
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,3,3-Tetraethoxy-4-((E)-styryl)-cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基乙烯的化学。第七部分 1-氰基丁二烯的热[2 + 2]环加成

  摘要：

  在C-1处具有第二个吸电子取代基的无环1-氰基丁二烯（2）像同等取代的简单烯烃一样对四烷氧基乙烯（1）起作用。正常乘积是[2 + 2]，而不是[4 + 2]环加成产物。这些贫电子的烯烃和丁二烯对亲核四烷氧基乙烯的反应性的对应性进一步通过取代基对环加成的相似作用来例证。给出了可能的解释。

  DOI：

  10.1039/p19760001538

文献信息

• Chemistry of tetra-alkoxyethenes. Part VII. Thermal [2 + 2] cyclo-additions with 1-cyanobutadienes
  作者：Pieter H. J. Ooms、Mat A. Bertisen、Hans W. Scheeren、Rutger J. F. Nivard

  DOI：10.1039/p19760001538

  日期：——

  Acyclic 1-cyanobutadienes (2) having a second electron-withdrawing substituent at C-1 behave towards tetra-alkoxyethenes (1) like equally substituted simple olefins. The normal product is a [2 + 2], not a [4 + 2] cyclo-addition product. The correspondence in reactivity of these electron-poor olefins and butadienes towards the nucleophilic tetra-alkoxyethenes is further exemplified by the similarity

  在C-1处具有第二个吸电子取代基的无环1-氰基丁二烯（2）像同等取代的简单烯烃一样对四烷氧基乙烯（1）起作用。正常乘积是[2 + 2]，而不是[4 + 2]环加成产物。这些贫电子的烯烃和丁二烯对亲核四烷氧基乙烯的反应性的对应性进一步通过取代基对环加成的相似作用来例证。给出了可能的解释。