L-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-6,6-dimethoxyhexanoic acid | 431900-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-6,6-dimethoxyhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6,6-dimethoxyhexanoic acid
• CAS: 431900-77-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: DSXCKAYEDQPVHI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 L-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-6,6-dimethoxyhexanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3R,6S,9S,12Z)-3-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]-6-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-5,8-dioxo-1-thia-4,7-diazacyclotridec-12-en-9-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid 、 (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3R,6S,9S,12E)-3-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]-6-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-5,8-dioxo-1-thia-4,7-diazacyclotridec-12-en-9-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力和对AT（1）受体具有完全激动剂活性的血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。

  摘要：

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化

  DOI：

  10.1021/jm011063a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-2-amino-6,6-dimethoxyhexanoic acid 在 10percent aq. Na₂CO₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以141 mg的产率得到L-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-6,6-dimethoxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力和对AT（1）受体具有完全激动剂活性的血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。

  摘要：

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化

  DOI：

  10.1021/jm011063a