N6-单丁酰基腺苷-3',5'-环单磷酸 | 13117-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: N6-单丁酰基腺苷-3',5'-环单磷酸
• 英文名称: N⁶-monobutyryl cAMP
• 英文别名: 6-MB-cAMP；N6-Butyryl-cAMP；Monobutyryl cyclic AMP；N-[9-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,7-dihydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]purin-6-yl]butanamide
• CAS: 13117-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 399.3
• InChiKey: NVGDLMUKSMHEQT-FRJWGUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 盐酸 、 4,5-二氰基咪唑 、 5-苄硫基四氮唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N6-单丁酰基腺苷-3',5'-环单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeable Octanoyloxybenzyl-Masked cNMPs As Novel Tools for Non-Invasive Cell Assays

  摘要：

  腺嘌呤核苷酸（AN）第二信使，如3′,5′-环腺苷单磷酸（cAMP），是细胞内信号传导的中心元素，但其潜在过程的许多细节仍然不明确。像所有核苷酸一样，环核苷酸单磷酸（cNMPs）在生理pH下是净负电荷，这限制了它们在基于细胞的设置中的适用性。因此，许多细胞分析依赖于微注射或电穿孔等复杂技术。这种设置对于中高通量格式来说是不可行的，而细胞所受的机械应力增加了干扰性伪迹或假阳性的可能性。在这里，我们提出了一种简短灵活的化学途径，产生了可渗透膜、可生物逆转掩蔽的cNMPs，我们采用了辛酰氧基苯基（OB）基团。我们进一步展示了化学稳定性和酶促活化的水解研究，并呈现了实时分析结果，我们使用cAMP和Ca2+活细胞成像来展示一些选定掩蔽cNMPs的高渗透性和迅速的细胞内转化。基于这些结果，我们的新型OB掩蔽cNMPs构成了用于细胞内信号研究的有价值的前体工具。

  DOI：

  10.3390/molecules23112960

文献信息

• Cyclic AMP derivative ointments
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0335379B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• Membrane-Permeable Octanoyloxybenzyl-Masked cNMPs As Novel Tools for Non-Invasive Cell Assays
  作者：Alexandra Ruthenbeck、Elisa Marangoni、Björn-Ph. Diercks、Aileen Krüger、Alexander Froese、Nadja Bork、Viacheslav Nikolaev、Andreas Guse、Chris Meier

  DOI：10.3390/molecules23112960

  日期：——

  Adenine nucleotide (AN) 2nd messengers, such as 3′,5′-cyclic adenosine monophosphate (cAMP), are central elements of intracellular signaling, but many details of their underlying processes remain elusive. Like all nucleotides, cyclic nucleotide monophosphates (cNMPs) are net-negatively charged at physiologic pH which limits their applicability in cell-based settings. Thus, many cellular assays rely on sophisticated techniques like microinjection or electroporation. This setup is not feasible for medium- to high-throughput formats, and the mechanic stress that cells are exposed to raises the probability of interfering artefacts or false-positives. Here, we present a short and flexible chemical route yielding membrane-permeable, bio-reversibly masked cNMPs for which we employed the octanoyloxybenzyl (OB) group. We further show hydrolysis studies on chemical stability and enzymatic activation, and present results of real-time assays, where we used cAMP and Ca2+ live cell imaging to demonstrate high permeability and prompt intracellular conversion of some selected masked cNMPs. Based on these results, our novel OB-masked cNMPs constitute valuable precursor-tools for non-invasive studies on intracellular signaling.

  腺嘌呤核苷酸（AN）第二信使，如3′,5′-环腺苷单磷酸（cAMP），是细胞内信号传导的中心元素，但其潜在过程的许多细节仍然不明确。像所有核苷酸一样，环核苷酸单磷酸（cNMPs）在生理pH下是净负电荷，这限制了它们在基于细胞的设置中的适用性。因此，许多细胞分析依赖于微注射或电穿孔等复杂技术。这种设置对于中高通量格式来说是不可行的，而细胞所受的机械应力增加了干扰性伪迹或假阳性的可能性。在这里，我们提出了一种简短灵活的化学途径，产生了可渗透膜、可生物逆转掩蔽的cNMPs，我们采用了辛酰氧基苯基（OB）基团。我们进一步展示了化学稳定性和酶促活化的水解研究，并呈现了实时分析结果，我们使用cAMP和Ca2+活细胞成像来展示一些选定掩蔽cNMPs的高渗透性和迅速的细胞内转化。基于这些结果，我们的新型OB掩蔽cNMPs构成了用于细胞内信号研究的有价值的前体工具。