3-tert-Butoxycarbonylamino-propionic acid 9H-purin-6-ylsulfanylmethyl ester | 152293-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-tert-Butoxycarbonylamino-propionic acid 9H-purin-6-ylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: 7H-purin-6-ylsulfanylmethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 152293-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 353.402
• InChiKey: TZOQQCXRKWUUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonylamino-propionic acid 9H-purin-6-ylsulfanylmethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-(3-amino-propionyloxymethylsulfanyl)-purin-9-ylmethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.

  摘要：

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1793
• 作为产物：
  描述：

  3-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸氯甲基酯 、 6-mercaptopurine 在 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-tert-Butoxycarbonylamino-propionic acid 9H-purin-6-ylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.

  摘要：

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1793

文献信息

• Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.
  作者：Naoyuki HARADA、MITSUYA HONGU、Takashi TANAKA、Tatsuo KASHIDA、Naoko NARASAKI、Motoaki OHOHASHI、Kouji ODA、Tomiki HASHIYAMA、Kenji TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1793

  日期：——

  In an attempt to improve the effectiveness and bioavailability of 6-mercaptopurine, various kinds of water-soluble analogues, such as 6-S-aminoacyloxymethyl mercaptopurine derivatives (3a-m) and 6-S, 9-disubstituted derivatives (7a, b and 9a, b), were synthesized. These compounds were evaluated for activity to augment antitumor immunity by using a double grafted tumor system. Antitumor activities against solid tumors (sarcoma 180 and colon 26) were also evaluated. Many compounds exhibited potent activities in both test systems. In particular, the aminopropionate derivative (3a) and the L-glutamate derivative (3f) showed significant enhancement of antitumor immunity together with potent antitumor activities.

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。