1,4-bis(2,3-propyleneamino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione | 100495-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis(2,3-propyleneamino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-5,8-bis(prop-2-enylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 100495-33-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: HWSBQVQTWNANMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2,3-propyleneamino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-epoxypropylamino)-4-(3-hydroxy-2-bromopropylamino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-bis(2,3-propyleneamino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7

文献信息

• Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：EP1486554A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  A method for marking a liquid petroleum hydrocarbon. The method comprises adding to the liquid petroleum hydrocarbon at least one substituted anthraquinone dye having formula (I) wherein X is O or S; Y is O, NR7 or S; R1 and R2 independently are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl, heterocyclic or alkanoyl; R3 and R5 independently are alkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl or heterocyclic; R4 and R6 independently are hydrogen or alkyl; R7 is hydrogen or alkyl; and wherein the substituted anthraquinone dye(s) has an absorption maximum in the range from 600 nm to 750 nm.

  一种标记液态石油烃的方法。该方法包括向液态石油烃中加入至少一种具有式 (I) 的取代蒽醌染料 其中 X 是 O 或 S；Y 是 O、NR7 或 S；R1 和 R2 独立地是氢、烷基、芳基、芳烷基、杂烷基、杂环基或烷酰基；R3 和 R5 独立地是烷基、芳基、芳烷基、杂烷基或杂环基；R4 和 R6 独立地是氢或烷基；R7 是氢或烷基；取代的蒽醌染料在 600 纳米至 750 纳米范围内具有吸收最大值。
• US7915048B2
  申请人：——

  公开号：US7915048B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• Antitumor agents—CLXVII. Synthesis and structure-activity correlations of the cytotoxic anthraquinone 1,4-bis-(2,3-epoxypropylamino)-9,10-anthracenedione, and of related compounds
  作者：Mary G. Johnson、Hiroshi Kiyokawa、Shohei Tani、Junko Koyama、Susan L. Morris-Natschke、Anthony Mauger、Margaret M. Bowers-Daines、Barry C. Lange、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00097-7

  日期：1997.8

  side chains containing epoxides or halohydrins as the alkylating species showed greater activity than similar compounds with naphthoquinone or quinone skeletons. Compounds without these alkylating functionalities (e.g., with alkene or amino groups) were generally inactive. Hydroxy substitution on the planar skeleton in conjunction with alkylating side chains gave compounds with the most potent cytotoxic

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。