2,2'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diylbis(methanylyidene))dimalonitrile | 153308-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diylbis(methanylyidene))dimalonitrile
• 英文别名: 5,5''-bis-dicyanovinyl-2,2'-bithiophene；2,2'-[2,2'-bithien-5,5'-diylbis(methane-1-yl-1-ylidene)]dimalononitrile；2-[[5-[5-(2,2-Dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile；2-[[5-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 153308-37-3
• 化学式: C₁₆H₆N₄S₂
• 分子量: 318.382
• InChiKey: BWNIPCSEPCMQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diylbis(methanylyidene))dimalonitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚噻吩：结构-性质关系及其在真空处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  高效合成一系列末端双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n描述了没有溶解通过新型收敛方法合成的侧链的T 1–6及其在真空处理的m-i-p型平面和p-i-n型本体异质结有机太阳能电池中作为电子给体的应用。通过梯度升华纯化产品可产生具有单晶质量的热稳定有机半导电材料，从而可以进行X射线结构分析。提供了对这些有前途的太阳能电池材料的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。对低聚物的光吸收光谱和电化学性质进行了研究，并得出了有价值的结构-性质关系。包含DCV n的光伏设备Ts 4–6显示在完全阳光照射（不匹配校正的模拟AM 1.5G阳光）下，平面异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达2.8％，整体异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达5.2％。此处显示的5.2％效率代表了有机真空沉积的单异质结太阳能电池有史以来的最高值之​​一。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001639

文献信息

• Thiophenes Endowed with Electron-Accepting Groups: A Structural Study
  作者：Phuong-Truc T. Pham、Mamoun M. Bader

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00740

  日期：2024.2.7

  cyanophenyl −Ph-CN and nitro −NO2. The molecules in this study are 2-([2,2′-bithiophen]-5-ylmethylene)malononitrile or 2T-DCV (1); 2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-ylmethylene)malononitrile or thienothiophene-DCV (2); 2,2′-([2,2′-bithiophene]-5,5′-diylbis(methanylylidene))dimalononitrile or DCV-2T-DCV (3); 4,4′-(thiophene-2,5-diyl)dibenzonitrile (4); 2-(5″-(p-tolyl)[2,2′:5′,2″-terthiophen]-5-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile

  报道了六种具有强电子接受基团的含噻吩分子的单晶结构。每种报道的化合物都被赋予一个或两个强电子接受基团。这些基团是二氰基乙烯基 (DCV) 或 –CH=C(CN) 2；三氰基乙烯基 (TCV) 或 –C(CN)=(CN) 2；氰基苯基-Ph-CN和硝基-NO 2。本研究中的分子是2-([2,2'-联噻吩]-5-基亚甲基)丙二腈或2T-DCV ( 1 )；2-(噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-基亚甲基)丙二腈或噻吩并噻吩-DCV( 2 )；2,2'-([2,2'-联噻吩]-5,5'-二基双(亚甲基))二丙二腈或DCV-2T-DCV( 3 )；4,4'-(噻吩-2,5-二基)二苯甲腈( 4 )；2-(5″-(对甲苯基)[2,2′:5′,2″-三噻吩]-5-基)乙烯-1,1,2-三甲腈( 5 )；和5,5'-二硝基-2,2'-联噻吩( 6 )。这些结构中发现的一个常见且最显着的特征是电子接受基团
• Dicyanovinyl-Substituted Oligothiophenes
  作者：Mamoun M. Bader、Phuong-Truc T. Pham、El Hadj Elandaloussi

  DOI：10.1021/cg100948m

  日期：2010.12.1

  A series of three dicyanovinyl (DCV) substituted oligothiophenes (referred to collectively as DCV nT DCV, where n = 1-3) were prepared and their electrochemical and structural properties were examined The introduction of this group results in favorable structural feature, planarity, pi stack formation, and close intermolecular interactions as revealed from X-ray single crystal analysis Electrochemical measurements suggest that these molecules are easy to both oxidize and reduce and thus are expected to show ambipolar charge transport properties similar to those we reported earlier on a closely related series of oligthiophenes endowed with the tricyanovinyl group (TCV)
• Dicyanovinyl-Substituted Oligothiophenes: Structure-Property Relationships and Application in Vacuum-Processed Small Molecule Organic Solar Cells
  作者：Roland Fitzner、Egon Reinold、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Hannah Ziehlke、Christian Körner、Karl Leo、Moritz Riede、Matthias Weil、Olga Tsaryova、André Weiß、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201001639

  日期：2011.3.8

  Efficient synthesis of a series of terminally dicyanovinyl (DCV)‐substituted oligothiophenes, DCVnT 1–6, without solubilizing side chains synthesized via a novel convergent approach and their application as electron donors in vacuum‐processed m‐i‐p‐type planar and p‐i‐n‐type bulk heterojunction organic solar cells is described. Purification of the products via gradient sublimation yields thermally

  高效合成一系列末端双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n描述了没有溶解通过新型收敛方法合成的侧链的T 1–6及其在真空处理的m-i-p型平面和p-i-n型本体异质结有机太阳能电池中作为电子给体的应用。通过梯度升华纯化产品可产生具有单晶质量的热稳定有机半导电材料，从而可以进行X射线结构分析。提供了对这些有前途的太阳能电池材料的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。对低聚物的光吸收光谱和电化学性质进行了研究，并得出了有价值的结构-性质关系。包含DCV n的光伏设备Ts 4–6显示在完全阳光照射（不匹配校正的模拟AM 1.5G阳光）下，平面异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达2.8％，整体异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达5.2％。此处显示的5.2％效率代表了有机真空沉积的单异质结太阳能电池有史以来的最高值之​​一。