cis-4-fluoro-1-tosyloxy-2-butene | 303734-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-fluoro-1-tosyloxy-2-butene
• 英文别名: (Z)-4-fluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzene-sulfonate；(Z)-1-fluoro-4-tosyloxybut-2-ene；(Z)-1-fluoro-4-tosyloxy-2-butene；[(Z)-4-fluorobut-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 303734-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃S
• 分子量: 244.287
• InChiKey: LDEZKADODJSKQL-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminophenyl)thio)-3-((dimethylamino)methyl)phenol 、 cis-4-fluoro-1-tosyloxy-2-butene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到(Z)-2-((2-((dimethylamino)methyl)-4-((4-fluorobut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的二苯硫醚衍生物可在大脑中成像血清素转运蛋白（SERT）。

  摘要：

  目的血清素转运蛋白（SERT）在控制突触间隙中的血清素浓度和控制突触后信号转导中起重要作用。SERT结合的抑制剂是众所周知的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），例如氟西汀，舍曲林，帕罗西汀和依他普仑，它们是常用的抗抑郁药。针对SERT的正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射断层扫描（SPECT）成像剂可能对研究其功能和提供监测药物治疗的工具很有用。方法制备了一系列新型的18F标记的二苯硫醚衍生物，并测试了它们的结合亲和力。其中2-（（2-（（二甲基氨基）-甲基）-4-（2-（2-氟乙氧基）乙氧基）苯基）硫基）苯胺，1，选择对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）具有极好的结合（Ki = 0.09 nM）的蛋白进行进一步评估。活性OTs中间体7用[18F] F- / K222处理，可一步一步以高放射化学产率提供[18F] 1。通过生物分布研究和动物PET成像研究在大鼠中评估了这种新型SE

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2018.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-but-2-endioldimesylate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 以44%的产率得到cis-4-fluoro-1-tosyloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  用Ag（I）盐制备1-甲苯氧基-4-取代-2-丁烯

  摘要：

  先前已经将反式氟-2-丁烯基用作几种降冰片烷上的N-取代基，以用正电子发射断层摄影术对多巴胺转运蛋白进行成像。我们在这里报告了使用Ag（I）盐简化反型-1-甲苯磺酰氧基-4-取代-2-丁烯的简化方法。该方法学也适用于顺式异构体的合成。此外，这些程序可以回收大部分的Ag（I）离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.100

文献信息

• Fluoralkenyl nortropanes
  申请人：Emory University

  公开号：US06344179B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Provided are compounds of the following formula: wherein R is C2-C6 mono- or multi-unsaturated hydrocarbon having one or more ethylene, acetylene or allene groups, A is 18 or 19, and X is H or halogen. The compounds of the invention bind to dopamine transporter with high affinity and selectivity and are thus useful as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with dopamine transporter dysfunction. The radiolabeled compounds are useful as imaging agents for visualizing the location and density of dopamine transporter by PET imaging.

  提供的化合物具有以下公式：其中R是具有一个或多个乙烯、乙炔或戊二烯基团的C2-C6单烯烃或多烯烃碳氢化合物，A为18或19，X为H或卤素。该发明的化合物具有高亲和力和选择性地结合多巴胺转运蛋白，因此可用作与多巴胺转运蛋白功能障碍相关的疾病的诊断和治疗药物。放射标记的化合物可用作PET成像来可视化多巴胺转运蛋白的位置和密度。
• Chen; Kilts; Camp, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S400-S402
  作者：Chen、Kilts、Camp、Ely、Keil、Malveaux、Votaw、Hoffman、Goodman

  DOI：——

  日期：——
• US6344179B1
  申请人：——

  公开号：US6344179B1

  公开（公告）日：2002-02-05
• [EN] FLUOROALKENYL NORTROPANES<br/>[FR] FLUOROALCENYL NORTROPANES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2000064490A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Provided are compounds of formula (I) wherein R is C2-C6 mono- or multi-unsaturated hydrocarbon having one or more ethylene, acetylene or allene groups, A is 18 or 19, and X is H or halogen. The compounds of the invention bind to dopamine transporter with high affinity and selectivity and are thus useful as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with dopamine transporter dysfunction. The radiolabeled compounds are useful as imaging agents for visualizing the location and density of dopamine transporter by Pet imaging.
• Fluorine-18 labeled diphenyl sulfide derivatives for imaging serotonin transporter (SERT) in the brain
  作者：Yan Zhang、Futao Liu、Hao Xiao、Xinyue Yao、Genxun Li、Seok Rye Choi、Karl Ploessl、Zhihao Zha、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2018.06.008

  日期：2018.11

  (PET) and single photon emission tomography (SPECT) imaging agents targeting SERT may be useful for studying its function and providing a tool for monitoring drug treatment. METHODS A series of novel 18F-labeled diphenyl sulfide derivatives were prepared and tested for their binding affinity. Among them, 2-((2-((dimethylamino)-methyl)-4-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)phenyl)thio)aniline, 1, which showed excellent

  目的血清素转运蛋白（SERT）在控制突触间隙中的血清素浓度和控制突触后信号转导中起重要作用。SERT结合的抑制剂是众所周知的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），例如氟西汀，舍曲林，帕罗西汀和依他普仑，它们是常用的抗抑郁药。针对SERT的正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射断层扫描（SPECT）成像剂可能对研究其功能和提供监测药物治疗的工具很有用。方法制备了一系列新型的18F标记的二苯硫醚衍生物，并测试了它们的结合亲和力。其中2-（（2-（（二甲基氨基）-甲基）-4-（2-（2-氟乙氧基）乙氧基）苯基）硫基）苯胺，1，选择对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）具有极好的结合（Ki = 0.09 nM）的蛋白进行进一步评估。活性OTs中间体7用[18F] F- / K222处理，可一步一步以高放射化学产率提供[18F] 1。通过生物分布研究和动物PET成像研究在大鼠中评估了这种新型SE