2-((E)-2-Chloro-1-methyl-vinylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione | 136985-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-Chloro-1-methyl-vinylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-1-chloroprop-1-en-2-yl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 136985-79-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂S
• 分子量: 253.709
• InChiKey: PWINZIPTHHYBDE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-Chloro-1-methyl-vinylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(E)-1-Chloro-2-((E)-2-chloro-1-methyl-vinyldisulfanyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲磺酰氯。第2部分。不寻常的硫杂环丁烷衍生物的合成。

  摘要：

  通过将邻苯二亚甲基磺酰氯加成至某些炔烃而合成的乙烯基硫代邻苯二甲酰亚胺1与2当量的氢化三乙基硼氢化锂反应，可得到高度非对映选择性的乙烯基硫代取代的噻喃3。的反应1与1个当量的氢化物相同，得到二乙烯基二硫化物6这导致为在形成硫杂丙环的中间体3，因为反应6与1当量的氢化lithiumtriethylboron得到episulphides 3中相同的非对映异构混合物。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96171-x
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 丙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-((E)-2-Chloro-1-methyl-vinylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲磺酰氯。第2部分。不寻常的硫杂环丁烷衍生物的合成。

  摘要：

  通过将邻苯二亚甲基磺酰氯加成至某些炔烃而合成的乙烯基硫代邻苯二甲酰亚胺1与2当量的氢化三乙基硼氢化锂反应，可得到高度非对映选择性的乙烯基硫代取代的噻喃3。的反应1与1个当量的氢化物相同，得到二乙烯基二硫化物6这导致为在形成硫杂丙环的中间体3，因为反应6与1当量的氢化lithiumtriethylboron得到episulphides 3中相同的非对映异构混合物。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96171-x

文献信息

• Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: A Novel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides
  作者：Elena Busi、Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1055/s-1992-26186

  日期：——

  Alkynyl vinyl sulfides are prepared in good yield by reaction of lithium acetylides with the unsaturated sulfenamides 4 which in turn are easily synthesized by addition of phthalimidosulfenyl chloride to alkynes. In all cases the reaction occurs without effecting the stereochemistry of the double bond.

  通过乙酰化锂与不饱和亚磺酰胺 4 的反应，可以制备出产率很高的炔基乙烯基硫化物。在所有情况下，反应的发生都不会影响双键的立体化学。
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1923 - 1928
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Phthalimidosulphenyl chloride. Part 2. Synthesis of unusual thiirane derivatives.
  作者：Giuseppe Capozzi、Luciano Gori、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96171-x

  日期：1991.8

  Vinylthio phthalimides 1, synthesized by addition of phtalimidosulphenyl chloride to some alkynes, react with 2 equivalents of lithiumtriethylboron hydride to give vinylthio substituted thiiranes 3 with high degree of diasteroselectivity. The reaction of 1 with 1 equivalent of the same hydride affords divinyl disulphides 6 which resulted to be intermediates in the formation of thiiranes 3 since the

  通过将邻苯二亚甲基磺酰氯加成至某些炔烃而合成的乙烯基硫代邻苯二甲酰亚胺1与2当量的氢化三乙基硼氢化锂反应，可得到高度非对映选择性的乙烯基硫代取代的噻喃3。的反应1与1个当量的氢化物相同，得到二乙烯基二硫化物6这导致为在形成硫杂丙环的中间体3，因为反应6与1当量的氢化lithiumtriethylboron得到episulphides 3中相同的非对映异构混合物。提出了这些反应的机制。
• Electron impact induced decomposition of some β-chlorovinyl-phthalimidosulphenamides
  作者：Roberta Seraglia、Pietro Traldi、Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/oms.1210270430

  日期：1992.4