4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-2-ol | 1034267-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 1034267-00-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• mdl: MFCD16234033
• 分子量: 234.341
• InChiKey: BBJHCZVLHYTFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以31%的产率得到4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  制备作为5-HT7受体拮抗剂的哌嗪衍生物。

  摘要：

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.023
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备作为5-HT7受体拮抗剂的哌嗪衍生物。

  摘要：

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.023

文献信息

• A formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction using a Ru catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1039/c5cc01584g

  日期：——

  A formal Ru-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction was developed.

  通过串联氧化/1,4-共轭加成/1,2-还原，开发了一种正式的Ru催化的烯丙醇反Markovnikov烯胺化反应。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols Promoted by a Simple Rare‐Earth Metal Trialkyl Complex
  作者：Xiancui Zhu、Jinrong Sun、Zhixin Wu、Dianjun Guo、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301142

  日期：2024.3.19

  hydroalkoxylation of allylic alcohols catalyzed by a simple catalyst Y(CH2SiMe3)3(THF)2 has been developed, providing a variety of γ-amino and γ-alkoxy alcohols in good yields under mild conditions. Moreover, this protocol is applied to the synthesis of drug molecules Propipocaine and Proroxan. The rare-earth catalyst features readily available, wide substrate compatability, exclusive anti-Markovnikov selectivity

  开发了一种由简单催化剂 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 催化的独特的反马尔可夫尼科夫加氢胺化和烯丙醇加氢烷氧基化反应，可在温和条件下以良好的收率提供各种 γ-氨基和 γ-烷氧基醇。此外，该协议适用于药物分子丙哌卡因和 Proroxan 的合成。该稀土催化剂具有易于获得、广泛的底物兼容性、独特的抗马可夫尼科夫选择性，并且无需碱或添加剂即可发挥作用。
• Synthesis and biological evaluation of (phenylpiperazinyl-propyl)arylsulfonamides as selective 5-HT2A receptor antagonists
  作者：Euna Yoo、Juhee Yoon、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.067

  日期：2010.2

  A novel series of 5-HT2A ligands that contain a (phenylpiperazinyl-propyl)arylsulfonamides skeleton was synthesized. Thirty-seven N-(cycloalkylmethyl)-4-methoxy-N-(3-(4-arylpiperazin-1-yl)propyl)arylsulfonamide and N-(4-(4-arylpiperazin-1-yl)butan-2-yl)-arylsulfonamide compounds were obtained. The binding of these compounds to the 5-HT2A, 5-HT2C, and 5-HT7 receptors was evaluated. Most of the compounds showed IC50 values of less than 100 nM and exhibited high selectivity for the 5-HT2A receptor. Among the synthesized compounds, 16a and 16d showed good affinity at 5-HT2A (IC50 = 0.7 nM and 0.5 nM) and good selectivity over 5-HT2C (50-100 times) and 5-HT7 (1500-3000 times). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.