3-Phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one | 117363-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 117363-87-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: NBNDXVQYEPLWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-h]chromen-2-one 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOSTI, LUISA;SCHENONE, PIETRO;MENOZZI, GIULIA;SANCASSAN, FERNANDO;BACCICH+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 407-413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of ketenes with<i>N,N</i>-disubstituted α-aminomethyleneketones.<b>XIX</b>. Synthesis of<i>N,N</i>-disubstituted 4-amino-3-phenyl-2<i>H</i>-furo[2,3-<i>h]</i>-1-benzopyran-2-ones (4-amino-3-phenylangelicins). Crystal and molecular structure of 3-Phenylangelicin
  作者：Luisa Mosti、Pietro Schenone、Giulia Menozzi、Fernando Sancassan、Francarosa Baccichetti、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1002/jhet.5570250211

  日期：1988.3

  phenylchloroketene to N,N-disubstituted 5-aminomethylene-6,7-dihydrobenzo[b]- furan-4(5H)-ones gave the corresponding adducts, namely N,N-disubstituted 4-amino-3-chloro-3,4,5,6-tetra- hydro-3-phenyl-2H-furo[2,3-h]-l-benzopyran-2-ones II, which were dehydrochlorinated with DBN to N,N-disubstituted 4-amino-5,6-dihydro-3-phenyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-ones III. Compounds III afforded the title compounds

  苯氯乙烯酮的1,4-环加成至N，N-二取代的5-氨基亚甲基-6,7-二氢苯并[ b ]-呋喃-4（5 H）-ones得到相应的加合物，即N，N-二取代的4-氨基- 3-氯-3,4,5,6-四氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮s II，用DBN脱氯化氢成N，N -二取代的4-氨基-5,6-二氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮III。化合物III通过用DDQ脱氢得到标题化合物IV。在环加成步骤中，3-苯基AngelicinV几乎总是形成的，其结构由1 H-nmr迁移试剂数据和X射线晶体结构确定，可能是从II开始，通过二取代氨基的脱氯化氢，脱氢和氢解作用而形成的。在环加成步骤中，或者在大多数情况下，在脱氯化氢步骤中，通过氧化铝色谱法实现V的分离。