1-((3S,4R)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone | 1374160-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-((3S,4R)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3S,4R)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone
• CAS: 1374160-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: CTWQRWNGXVYPNQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 N-acetyl-2-amino-1-nitroethane 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-((3S,4R)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应组装4位取代的3位硝基，1,2,3,4位四氢吡啶

  摘要：

  对α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成保护的2-氨基-1-硝基乙烷，然后用TFA处理，得到具有良好非对映选择性和出色对映选择性的4-取代的3-硝基1,2,3,4-四氢吡啶。以β-芳基取代的α，β-不饱和醛为底物时，观察到良好的产率，而当使用β-烷基取代的α，β-不饱和醛时，获得中等产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100903

文献信息

• Assembly of 4-Substituted 3-Nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridines via Organocatalytic Michael Addition
  作者：Lele Huo、Anqi Ma、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100903

  日期：2012.4.16

  An organocatalytic Michael addition of protected 2‐amino‐1‐nitroethanes to α,β‐unsaturated aldehydes followed by treatment with TFA afforded 4‐substituted 3‐nitro‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Good yields were observed in the case of β‐aryl‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes as the substrates, while moderate yields were obtained when

  对α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成保护的2-氨基-1-硝基乙烷，然后用TFA处理，得到具有良好非对映选择性和出色对映选择性的4-取代的3-硝基1,2,3,4-四氢吡啶。以β-芳基取代的α，β-不饱和醛为底物时，观察到良好的产率，而当使用β-烷基取代的α，β-不饱和醛时，获得中等产率。