N-(1-Dimethylamino-ethyliden)-(4-methyl)benzosulfonamid | 93958-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Dimethylamino-ethyliden)-(4-methyl)benzosulfonamid
• 英文别名: N,N-dimethyl-N′-tosylacetimidamide；N-[(dimethylamino)ethylidene]-4-methylsulfonamide；N'-p-toluolsulfonyl-N,N-dimethyl-acetamidin；N,N-dimethyl-N'-(toluene-4-sulfonyl)-acetamidine；N,N-Dimethyl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-acetamidin；N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylethanimidamide
• CAS: 93958-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: VKWDSFSADIPBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基乙烯-1,1-二胺 、 对甲苯磺酰胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到N-(1-Dimethylamino-ethyliden)-(4-methyl)benzosulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesen, spektroskopische Eigenschaften von Alkylmercaptoalkylaminomethylensulfonamiden und chemisches Reaktionsverhalten von 1,1-Bis-(dimethylamino)-ethylen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798791

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Some Reactions of p-Toluenesulfonyl Isocyanate
  作者：C. KING

  DOI：10.1021/jo01073a010

  日期：1960.3
• Logemann; Artini, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2527,2531
  作者：Logemann、Artini

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen, spektroskopische Eigenschaften von Alkylmercaptoalkylaminomethylensulfonamiden und chemisches Reaktionsverhalten von 1,1-Bis-(dimethylamino)-ethylen
  作者：Richard Neidlein、Udo J. Klotz

  DOI：10.1007/bf00798791

  日期：1985.5