(-)-(S)-5-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-1,3-benzodioxole | 1202576-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-(S)-5-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1202576-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: CMVXZRRQOOWTEU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-1,3-benzodioxole 在 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(-)-(S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的手性N-杂环碳/铜（I）-芳基格氏试剂催化不对称烯丙基化

  摘要：

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904676
• 作为产物：
  描述：

  o-Chlorocinnamyl bromide 、 magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 在 [(4S,5S)-1,3-bis(bis(2-methylphenyl)methyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene]copper(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(S)-5-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  高效的手性N-杂环碳/铜（I）-芳基格氏试剂催化不对称烯丙基化

  摘要：

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904676

文献信息

• Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents
  作者：Khalid B. Selim、Yasumasa Matsumoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/anie.200904676

  日期：2009.11.2

  Gamma rules: The title reaction was achieved in a highly regioselective manner using aryl Grignard reagents with monodentate chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) catalyst to give diarylvinylmethanes with excellent enantiomeric excess in excellent yield (see scheme).

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。