(4R)-3-(2-methyl-2-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(2-methyl-2-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OYXDZMIBTDSEQU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(2-methyl-2-butenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R,2E,6E)-5-hydroxy-7-iodo-2,6-dimethylhepta-2,6-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 AKT1 发现对结直肠癌具有有效体内抗癌活性的硝基芳香族纳米囊藻素

  摘要：

  结直肠癌（CRC）是最常见且死亡率高的癌症之一，人们一直需要开发靶向化疗药物。纳米囊藻素是粘细菌次级代谢产物家族，具有 21 元缩酚肽环。天然和合成的纳米囊藻素的体外抗CRC活性已得到充分记录，但对其体内功效以及如果有效的话，其潜在作用机制知之甚少。在这项研究中，我们通过改进关键片段的制备合成了硝基芳香族南诺胱素，并表征了其体外活性和体内抗结直肠癌的功效。我们首先描述了化合物2 – 4的全合成，以 Heck 大环化形成 21 元大环。在一组来自不同组织的 7 个癌细胞系中，化合物4抑制细胞活力，IC 值为 1–6 nM。特别是，化合物4 (1,2,4 nM) 以浓度和时间依赖性方式抑制 CRC 细胞系（HCT8、HCT116 和 LoVo）的增殖。此外，化合物4浓度依赖性地抑制CRC细胞系的集落形成和迁移。此外，化合物4诱导 CRC 细胞系细胞周期阻滞在亚 G 1期、细胞凋亡和细胞衰老。在三个源自患者的

  DOI：

  10.1038/s41401-024-01231-w