2-benzyl-2-(methylthio)thiolane | 140696-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-benzyl-2-(methylthio)thiolane
• 英文别名: 2-Benzyl-2-(methylthio)thiolan；2-Benzyl-2-methylsulfanylthiolane
• CAS: 140696-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: IEFGINPMDSTGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-(methylthio)thiolane 在 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 (Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 、 1H-茚,2,3-二氢-2-(苯基亚甲基)
  参考文献：
  名称：

  C，C与硫稳定的碳负离子偶联— 6. 1- [3-甲基-2-（2-硫代兰硫基）-丁基]哌啶的制备和亲电子取代以及半环二硫缩醛的脱硫缩醛化

  摘要：

  通过对映体纯的1-（2-巯基-3-甲基丁基）哌啶（6）从L-缬氨酸获得1- [3-甲基-2-（2-硫代丙氨硫基）丁基]哌啶（8）。通过柱色谱分离非对映异构体，并研究碳负离子8a与亲电试剂的反应。半环二硫缩醛12-15与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）转化为相应的羰基化合物。发现在碘化钠和DMF存在下的二氯磷酸苯酯（PDCP）是选择性裂解环外CS键的试剂。在某些情况下，通过在丙酮/水中使用DOWEX 50W和低聚甲醛，可以实现两个缩醛CS键的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00757-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(Methylthio)thiolan 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-benzyl-2-(methylthio)thiolane
  参考文献：
  名称：

  Boege, Askan; Brunck, Joerg-Stephan; Schwaer, Gerhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1641 - 1646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boege, Askan; Brunck, Joerg-Stephan; Schwaer, Gerhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1641 - 1646
  作者：Boege, Askan、Brunck, Joerg-Stephan、Schwaer, Gerhard、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• C,C-coupling with sulfur-stabilized carbanions — 6. Preparation and electrophilic substitution of 1-[3-methyl-2-(2-thiolanylthio)-butyl]piperidine and dethioacetalization of semicyclic dithioacetals,
  作者：C Birk

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00757-0

  日期：1996.9.23

  dithioacetals 12 – 15 are converted into the corresponding carbonyl compounds with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). Phenyl dichlorophosphate (PDCP) in the presence of sodium iodide and DMF is found to be a reagent for selective cleavage of the exocyclic CS bond. By using DOWEX 50W and paraformaldehyde in acetone/water a cleavage of both acetalic CS bonds is achieved in certain cases.

  通过对映体纯的1-（2-巯基-3-甲基丁基）哌啶（6）从L-缬氨酸获得1- [3-甲基-2-（2-硫代丙氨硫基）丁基]哌啶（8）。通过柱色谱分离非对映异构体，并研究碳负离子8a与亲电试剂的反应。半环二硫缩醛12-15与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）转化为相应的羰基化合物。发现在碘化钠和DMF存在下的二氯磷酸苯酯（PDCP）是选择性裂解环外CS键的试剂。在某些情况下，通过在丙酮/水中使用DOWEX 50W和低聚甲醛，可以实现两个缩醛CS键的裂解。