Acetic acid 4-[1-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester | 55525-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 4-[1-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-[1-[4-(acetyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]ethoxy]-3-methoxy-；[4-[1-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl]-2,6-dimethoxyphenyl] acetate
• CAS: 55525-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: XVJXVZXSWSLMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-[1-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-[1-(4-Hydroxymethyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  与硬木木质素相关的苄芳基醚的酶促和水解降解

  摘要：

  摘要 合成了许多 4-羟基苄基苯基醚及其乙酸酯作为硬木木质素的模型，并用作酸水解和酶促氧化反应的底物。在水解条件下，乙酸酯以比游离酚更慢的速率进行醚裂解。提供了碳正离子中间体的证据。过氧化物酶对醚底物的裂解——除不反应的乙酸盐外，所有底物的过氧化物氧化比酸水解快得多。醚底物的组成部分的后续氧化是选择性的：丁香基部分优先于愈创木酰基部分被氧化。氧化反应的电子自旋共振研究表明，去除酚氢原子是第一步，然后是醌-甲基化物形成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85126-0
• 作为产物：
  描述：

  、 香草醛 生成 Acetic acid 4-[1-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  与硬木木质素相关的苄芳基醚的酶促和水解降解

  摘要：

  摘要 合成了许多 4-羟基苄基苯基醚及其乙酸酯作为硬木木质素的模型，并用作酸水解和酶促氧化反应的底物。在水解条件下，乙酸酯以比游离酚更慢的速率进行醚裂解。提供了碳正离子中间体的证据。过氧化物酶对醚底物的裂解——除不反应的乙酸盐外，所有底物的过氧化物氧化比酸水解快得多。醚底物的组成部分的后续氧化是选择性的：丁香基部分优先于愈创木酰基部分被氧化。氧化反应的电子自旋共振研究表明，去除酚氢原子是第一步，然后是醌-甲基化物形成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85126-0

文献信息

• Enzymatic and hydrolytic degradation of benzylaryl ethers related to hardwood lignins
  作者：David Ciaramitaro、Cornelius Steelink

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85126-0

  日期：1975.2

  their acetates were synthesized as models for hardwood lignin and used as substrates in acid hydrolysis and enzymatic oxidation reactions. Under hydrolytic conditions, the acetates underwent ether cleavage at a slower rate than the free phenols. Evidence for carbonium ion intermediates is presented. Cleavage of the ether substrates by peroxidase—peroxide oxidation was much faster than by acid hydrolysis

  摘要 合成了许多 4-羟基苄基苯基醚及其乙酸酯作为硬木木质素的模型，并用作酸水解和酶促氧化反应的底物。在水解条件下，乙酸酯以比游离酚更慢的速率进行醚裂解。提供了碳正离子中间体的证据。过氧化物酶对醚底物的裂解——除不反应的乙酸盐外，所有底物的过氧化物氧化比酸水解快得多。醚底物的组成部分的后续氧化是选择性的：丁香基部分优先于愈创木酰基部分被氧化。氧化反应的电子自旋共振研究表明，去除酚氢原子是第一步，然后是醌-甲基化物形成。