methyl (Z)-4-((3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl)benzoate | 39143-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-((3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl)benzoate
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-p-carbomethoxybenzyliden-5-pyrazolon；4-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidenemethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl]benzoate；methyl 4-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 39143-04-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: CZEAEVNIYVUWIA-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-((3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  选择性 COX-2 抑制剂和依达拉奉活性衍生物的混合物作为具有自由基清除活性的 COX-2 选择性 NSAID：设计、合成和生物活性

  摘要：

  本研究中，选择性 COX-2 抑制剂 (coxibs) 和自由基清除剂依达拉奉 (edaravone) 活性衍生物的新型混合物旨在克服 NSAID（非甾体抗炎药）增加的心血管事件和中风风险。所有杂交体均在体外测定了 COX-2 抑制活性和 DPPH（2, 2-二苯基-1-三硝基苯肼）自由基清除活性。最终，我们发现了一系列具有良好的COX-2抑制活性和选择性以及优异的体外自由基清除活性的杂合体。最有前途的化合物 () 表现出非常有效的 COX-2 抑制活性 (COX-2, IC = 75 nM)、较弱的 COX-1 抑制活性 (COX-1, IC = 5734 nM)、更好的自由基清除活性 (DPPH, IC = 19.9 μM）高于依达拉奉，计算机模拟中具有中等药物相似性和 ADME 特性，小鼠中可接受的药代动力学特性（T = 4.16 h，10 mg/kg，op）和口服生物利用度（F% =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116155
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以88 %的产率得到methyl (Z)-4-((3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  选择性 COX-2 抑制剂和依达拉奉活性衍生物的混合物作为具有自由基清除活性的 COX-2 选择性 NSAID：设计、合成和生物活性

  摘要：

  本研究中，选择性 COX-2 抑制剂 (coxibs) 和自由基清除剂依达拉奉 (edaravone) 活性衍生物的新型混合物旨在克服 NSAID（非甾体抗炎药）增加的心血管事件和中风风险。所有杂交体均在体外测定了 COX-2 抑制活性和 DPPH（2, 2-二苯基-1-三硝基苯肼）自由基清除活性。最终，我们发现了一系列具有良好的COX-2抑制活性和选择性以及优异的体外自由基清除活性的杂合体。最有前途的化合物 () 表现出非常有效的 COX-2 抑制活性 (COX-2, IC = 75 nM)、较弱的 COX-1 抑制活性 (COX-1, IC = 5734 nM)、更好的自由基清除活性 (DPPH, IC = 19.9 μM）高于依达拉奉，计算机模拟中具有中等药物相似性和 ADME 特性，小鼠中可接受的药代动力学特性（T = 4.16 h，10 mg/kg，op）和口服生物利用度（F% =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116155