4-Phenyl-isoxazol-3,5-dicarbonsaeure | 91059-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-isoxazol-3,5-dicarbonsaeure
• 英文别名: 4-Phenyl-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylic acid；4-phenyl-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 91059-65-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• 分子量: 233.18
• InChiKey: VUWPPXVGWCLTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-nitrocinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Phenyl-isoxazol-3,5-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸衍生物的合成研究。二、α,β-不饱和α-硝基酯合成异恶唑羧酸

  摘要：

  1) α,β-不饱和 α-硝基酯与正丁胺反应生成 4-取代的异恶唑-3,5-羧基丁酰胺。这是异恶唑衍生物的新合成。2) 解释了上述反应的机理特征。3)上述丁基酰胺的温和碱性水解得到4-取代的异恶唑-3,5-二羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1146

文献信息

• Synthetic Studies of the Derivatives of Nitroacetic Acid. II. The Synthesis of Isoxazolecarboxylic Acids from α,β-Unsaturated α-Nitroesters
  作者：Shonosuke Zen、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.36.1146

  日期：1963.9

  n-butylamine to give 4-substituted isoxazole-3,5-carboxylic butylamides. This is a new synthesis of isoxazole derivatives. 2) The mechanistic features of the above reaction have been explained. 3) The mild alkaline hydrolysis of the above butylamides gave 4-substituted isoxazole-3,5-dicarboxylic acids.

  1) α,β-不饱和 α-硝基酯与正丁胺反应生成 4-取代的异恶唑-3,5-羧基丁酰胺。这是异恶唑衍生物的新合成。2) 解释了上述反应的机理特征。3)上述丁基酰胺的温和碱性水解得到4-取代的异恶唑-3,5-二羧酸。