3-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one | 489468-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Chlor-aethyl)-1-methyl-pyrrolidin-2-on
• CAS: 489468-93-1
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• mdl: MFCD19232565
• 分子量: 161.631
• InChiKey: DIEGOQSWRBBULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 、 1-(4-fluorophenyl)-5-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-{4-[1-(4-Fluoro-phenyl)-5-(1-methyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-1H-indol-3-yl]-piperidin-1-yl}-ethyl)-1-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-杂芳基取代的类似物的合成和结构亲和关系研究。一类新的高度选择性的α（1）肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一类新的5-杂芳基取代的1-（4-氟苯基）-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚，它们具有高选择性，并且具有潜在的CNS活性α1-肾上腺素受体拮抗剂。所述化合物衍生自抗精神病药斯多吲哚。优化了5-杂芳基取代基和哌啶氮原子上的取代基的结构亲和性，从而优化了对α1肾上腺素受体的亲和力以及对多巴胺（D（1-4））和5-羟色胺（5-HT）的选择性（1A-1B）和5-HT（2A，2C））受体。获得的最具选择性的化合物3- [4- [1-（4-氟苯基）-5-（1-甲基-1,2,4-三唑-3-基）-1H-吲哚-3-基] -1 -哌啶基]丙腈（15c）对alpha（1a），alpha（1b）和alpha（1d）肾上腺素受体亚型的亲和力分别为0.99、3.2和9.0 nM，对多巴胺D2，D3和D4以及5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）的肾上腺素α（1a）受体的选择性高于900，与哌唑嗪的选择性相当

  DOI：

  10.1021/jm020938y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化磷 作用下， 生成 3-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-tertiaryaminoalkyl-2-pyrrolidones and process for preparing same and related products

  摘要：

  公开号：

  US02555353A1

文献信息

• 3-tertiaryaminoalkyl-2-pyrrolidones and process for preparing same and related products
  申请人：STERLING DRUG INC

  公开号：US02555353A1

  公开（公告）日：1951-06-05
• 5-HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1478643A1

  公开（公告）日：2004-11-24
• [EN] 5-HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLES<br/>[FR] INDOLES A SUBSTITUTION 5-HETEROARYLE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2003070723A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates 5-heteroaryl substituted indoles having high affinity for α1-adrenoceptors. Accordingly, the compounds of the invention are considered useful for the treatment of diseases or disorders responsive to α1-adrenoceptor antagonists. Further, as some of the compounds are selective α1-adrenoceptor ligands they may be particularly useful as PET or SPECT ligands.
• Pyrolysis of Some Amino Acids
  作者：Robert L. Clarke、Aram. Mooradian

  DOI：10.1021/ja01176a067

  日期：1949.8
• Synthesis and Structure−Affinity Relationship Investigations of 5-Heteroaryl-Substituted Analogues of the Antipsychotic Sertindole. A New Class of Highly Selective α₁ Adrenoceptor Antagonists
  作者：Thomas Balle、Jens Perregaard、Martha Teresa Ramirez、Anna Kirstine Larsen、Karina Krøjer Søby、Tommy Liljefors、Kim Andersen

  DOI：10.1021/jm020938y

  日期：2003.1.1

  adrenoceptors and selectivity in respect to dopamine (D(1-4)) and serotonin (5-HT(1A-1B) and 5-HT(2A,2C)) receptors. The most selective compound obtained, 3-[4-[1-(4-fluorophenyl)-5-(1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-indol-3-yl]-1-piperid inyl]propionitrile (15c), has affinities of 0.99, 3.2, and 9.0 nM for the alpha(1a), alpha(1b), and alpha(1d) adrenoceptor subtypes, respectively, and a selectivity for adrenergic

  描述了一类新的5-杂芳基取代的1-（4-氟苯基）-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚，它们具有高选择性，并且具有潜在的CNS活性α1-肾上腺素受体拮抗剂。所述化合物衍生自抗精神病药斯多吲哚。优化了5-杂芳基取代基和哌啶氮原子上的取代基的结构亲和性，从而优化了对α1肾上腺素受体的亲和力以及对多巴胺（D（1-4））和5-羟色胺（5-HT）的选择性（1A-1B）和5-HT（2A，2C））受体。获得的最具选择性的化合物3- [4- [1-（4-氟苯基）-5-（1-甲基-1,2,4-三唑-3-基）-1H-吲哚-3-基] -1 -哌啶基]丙腈（15c）对alpha（1a），alpha（1b）和alpha（1d）肾上腺素受体亚型的亲和力分别为0.99、3.2和9.0 nM，对多巴胺D2，D3和D4以及5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）的肾上腺素α（1a）受体的选择性高于900，与哌唑嗪的选择性相当