5-(3-acetyl-5-(N-p-tolylacetylamino)-2,3-dihydro-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 932388-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-acetyl-5-(N-p-tolylacetylamino)-2,3-dihydro-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[3-acetyl-5-(N-acetyl-4-methylanilino)-2H-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 932388-31-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 429.497
• InChiKey: GEKISTMZFHDKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-((4-p-tolylthiosemicarbazido)methyl)furan-3-carboxylate 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以69.9%的产率得到5-(3-acetyl-5-(N-p-tolylacetylamino)-2,3-dihydro-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些呋喃和吡咯的噻唑基和噻二唑基衍生物的合成

  摘要：

  合成了四个系列的呋喃和吡咯。第一系列的制备是通过将关键中间体环化5 - [（4-取代的氨基硫脲）甲基] -2-甲基呋喃-3-羧酸酯2A-2D和1 - [（4-乙酰基-5-甲基-1- ħ -氯乙酸或（溴乙酸乙酯）吡咯-2-基）亚甲基] -4-取代的硫代氨基脲8a-8d，得到相应的4-氧-3-取代的噻唑烷-2-亚甲基3a-3d或3-取代的噻唑烷-4 -一个9a-9d。在另一方面，中间体的加热2A-2D或图8A-8D与得到相应的（乙酸酐Ñ-取代的乙酰氨基）-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2-基衍生物4a-4d和[1,3,4]噻二唑-2-基-N-取代乙酰胺10a-10d，而用对-溴苯甲酰基溴环化分别产生相应的3-取代的噻唑-2-基亚烷基5a-5d和11a-11d。此外，通过中间体2a-2d或8a-的反应，获得了4-氧代-3-取代的硫脲基-噻唑烷-2-基6-a-6d或4-氧代噻唑烷-3-基-3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440104

文献信息

• Synthesis of some thiazolyl and thiadiazolyl derivatives of substituted furan and pyrrole
  作者：Seham Y. Hassan

  DOI：10.1002/jhet.5570440104

  日期：2007.1

  Four series of substituted furan and pyrrole have been synthesized. The first series was prepared by cyclization of the key intermediates ethyl 5-[(4-substituted thiosemicarbazido)methyl]-2-methylfuran-3-carboxylates 2a-2d and 1-[(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-substituted thiosemicarbazides 8a-8d with chloroacetic acid or (ethyl bromoacetate) to afford the corresponding 4-oxo-3-substituted

  合成了四个系列的呋喃和吡咯。第一系列的制备是通过将关键中间体环化5 - [（4-取代的氨基硫脲）甲基] -2-甲基呋喃-3-羧酸酯2A-2D和1 - [（4-乙酰基-5-甲基-1- ħ -氯乙酸或（溴乙酸乙酯）吡咯-2-基）亚甲基] -4-取代的硫代氨基脲8a-8d，得到相应的4-氧-3-取代的噻唑烷-2-亚甲基3a-3d或3-取代的噻唑烷-4 -一个9a-9d。在另一方面，中间体的加热2A-2D或图8A-8D与得到相应的（乙酸酐Ñ-取代的乙酰氨基）-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2-基衍生物4a-4d和[1,3,4]噻二唑-2-基-N-取代乙酰胺10a-10d，而用对-溴苯甲酰基溴环化分别产生相应的3-取代的噻唑-2-基亚烷基5a-5d和11a-11d。此外，通过中间体2a-2d或8a-的反应，获得了4-氧代-3-取代的硫脲基-噻唑烷-2-基6-a-6d或4-氧代噻唑烷-3-基-3