O,O,S-三甲基硫代磷酸酯 | 152-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: O,O,S-三甲基硫代磷酸酯
• 英文名称: O,O,S-trimethyl phosphorothioate
• 英文别名: phosphorothioic acid O,O,S-trimethyl ester；[methoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]oxymethane
• CAS: 152-20-5
• 化学式: C₃H₉O₃PS
• mdl: MFCD01704707
• 分子量: 156.142
• InChiKey: WTUNGUOZHBRADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.2500
• 溶解度：
  可溶于苯（微量）、二氯甲烷（微量）
• 大气OH速率常数：
  9.29e-12 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,S-三甲基硫代磷酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 硫代磷酸 O,S-二甲基酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  O，O-二烷基二硫代磷酸的S-甲基化：O，O，S-二甲基二硫代磷酸酯和硫代磷酸酯为乐果的代谢产物。

  摘要：

  O，O，S-三甲基二硫代磷酸酯和硫代磷酸酯[（MeO）2P（S）SMe和（MeO）2P-（O）SMe分别是一些主要O中的杂质，延迟毒物和脱毒抑制剂，O-二甲基二硫代磷酸酯杀虫剂。我们最近的研究表明，小鼠中一硫代氨基甲酸和二硫代氨基甲酸具有广泛的S-甲基化，这表明诸如（MeO）2P（S）SH的二硫代磷酸也可能会进行S-甲基化。在腹腔镜治疗的小鼠中检查了这种可能性，重点研究了乐果[[MeO）2P（S）SCH2C（O）NHMe]的代谢产物，这是最重要的有机磷杀虫剂之一。乐果的尿代谢产物不含P-SMe取代基，经发现包含31种NMR光谱法鉴定为MeO（HS）P（O）SMe，MeO（HO）P（O）SMe的四种具有P-SMe部分的化合物，（MeO）2P（S）SMe和（MeO）2P-（O）SMe; 后两种化合物也通过GC-MS建立为乐果在小鼠尿液，肝，肾和肺中的代谢物。几种方法明确地证实，尿液和组织中以前

  DOI：

  10.1021/tx9600715
• 作为产物：
  描述：

  O,O,O-三甲基巯基磷酸酯 在 O,O,O-trimethoxymethylthiophosphonium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O,O,S-三甲基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bruzik, K. S.; Stec, W. J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 229 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of methyl-parathion thin films: Products, kinetics and quantum yields under different atmospheric conditions
  作者：Michal Segal-Rosenheimer、Yael Dubowski

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2009.11.014

  日期：2010.1

  humidity conditions. Addition of oxygen to the atmospheric mixture did not seem to affect the reaction rates and quantum yields. Relative humidity affect was minor, with a small enhancement in reaction rate under 254 nm radiation. The addition of ozone (to either dry or humid atmosphere), at all concentrations tested, largely enhanced degradation rates. In the absence of ozone, the obtained quantum

  本研究的重点是在不同的大气条件下甲基对硫磷薄膜（一种有机磷酸酯杀虫剂）的光降解。后者包括在低和高相对湿度条件下的氮化，氧化和臭氧气氛。向大气混合物中添加氧气似乎并不影响反应速率和量子产率。相对湿度的影响很小，在254 nm辐射下反应速率的提高很小。在所有测试浓度下，添加臭氧（向干燥或潮湿的大气中添加臭氧）都大大提高了降解速率。在没有臭氧的情况下，甲基对硫磷薄膜在254和313 nm下光解获得的量子产率分别为0.024±0.007和0.012±0.005。这些值高于先前报道的甲醇和水溶液的值。尽管分子氧和水蒸气的存在似乎并没有很大地影响反应速率，但确实对所得产物有一定影响。在氧化和臭氧化的气氛中获得了更多的极性产物，在臭氧条件下获得了更多的二聚物。薄膜上的反应产生的毒性产物比通常在溶液中发现的产物要多，除了通常形成的氧酮外，还添加了烷基磷酸酯。
• Reactions of diazoacetates with phosphate triesters and thiophosphate triester: and intermediacy formation
  作者：Konstantin A Popov、Alexander M Polozov、Sergei V Tcherezov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00214-1

  日期：1997.3

  Diazoacetates 1a,b undergo BF3 OEt2 catalyzed carbenoid attack on the oxygen of the phosphoryl double bond of phosphate triesters 2a-c or on the sulfur of thiophosphoryl double bond of thiophosphate 9 to form corresponding O-alkoxycarbonylmethylphosphates 3a-c or S-alkoxycarbonylmethylphosphate 13.

  重氮乙酸酯1a，b受到BF 3 OEt 2催化的类胡萝卜素攻击，磷酸酯三酯2a-c的磷酸双键的氧或硫代磷酸酯9的硫代磷酰基双键的硫形成相应的O-烷氧基羰基甲基磷酸酯3a-c或S-烷氧基羰基甲基磷酸酯13。
• Synthesis, characterization and photocatalytic activity of Ag–TiO₂ nanoparticulate film
  作者：P. V. R. K. Ramacharyulu、J. Praveen kumar、G. K. Prasad、A. R. Srivastava

  DOI：10.1039/c4ra10249e

  日期：——

  varying from 10–20 nm, and also indicated the added visible light activity in Ag–TiO2 nanoparticle films. Photocatalytic degradation of methyl parathion (O,O-dimethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate), a well known pesticide in aqueous solution was studied using Ag–TiO2 nanoparticulate film and the data was compared with TiO2 nanoparticulate film. Photocatalytic degradation reactions demonstrated

  通过浸涂，然后在UVA光中进行吸附和光还原来合成Ag-TiO 2纳米颗粒膜，其特征在于透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线能量色散分析，掠射角X射线衍射法和UV-Vis吸收分光光度法技术。数据表明存在锐钛矿相的TiO 2颗粒尺寸在5-15 nm之间变化，Ag纳米颗粒的尺寸在10-20 nm之间变化，并且还表明在Ag-TiO 2纳米颗粒薄膜中增加了可见光活性。光催化降解甲基对硫磷（O，O-二甲基O-（4-硝基苯基）硫代磷酸酯），是一种使用Ag-TiO 2纳米颗粒薄膜研究的农药，并与TiO 2纳米颗粒薄膜进行了比较。光催化降解反应显示出伪一级行为。发现甲基对硫磷最初被降解为对氧磷，然后进一步降解为对硝基苯酚，磷酸三甲酯，磷酸硫代硫酸三甲酯，最后降解为磷酸根离子。还检测到少量的二氧化碳和乙醛。
• Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of alkyl esters of phosphorus with trimethylstannyl halides
  作者：J. Kowalski、J. Chojnowski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85616-8

  日期：1980.7

  The reaction of trimethylstannyl halides with trialkyl phosphates has been studied. The results are interpreted in terms of a mechanism involving a trimethylstannyloxyphosphonium salt intermediate. The much lower reactivity of the stannyl halides compared with their silicon analogs is explained by the lower ionization of the stannyl halide phosphate complexes and the unfavourable direction of the decomposition

  已经研究了三甲基锡烷基卤化物与磷酸三烷基酯的反应。根据涉及三甲基锡烷基氧基phosph盐中间体的机理来解释结果。与卤化锡相比，卤化锡的反应性要低得多，这是因为卤化磷酸锡的配合物的离子化程度较低，以及salt盐中间体的分解方向不利。该反应可用于仅包含一个O-锡烷基的磷酸酯的合成，该磷酸酯可用于产生酸官能团或在与含有活性卤素的化合物的反应中代替。
• Process for Preparing Malathion for Pharmaceutical Use
  申请人：Gutman Daniella

  公开号：US20070010496A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides a process for preparing a highly pure form of malathion having a reduced level of toxic impurities. In addition, the malathion prepared by the process of this invention is storage stable. The level of toxic impurities in the malathion, e.g., isomalathion, O,O,S-trimethyl phosphorodithioate (MeOOSPS), O,O,S-trimethyl phosphorothioate (MeOOSPO), O,S,S-trimethyl phosphorodithioate (MeOSSPO), malaoxon, isomalathion, diethyl fumarate, methyl malathion, dimethyl malathion, O,O-methyl,ethyl-S-(1,2-dicarboethoxy)ethyl-phosphorodithioate are lower than that of any other commercial preparation of malathion that may be used for pharmaceutical purposes.

  本发明提供了一种制备高纯度马拉硫磷的工艺，其具有较低水平的有毒杂质。此外，通过本发明的工艺制备的马拉硫磷具有良好的储存稳定性。例如，马拉硫磷中的有毒杂质水平，如异马拉硫磷、O,O,S-三甲基磷二硫代酸酯（MeOOSPS）、O,O,S-三甲基磷硫代酸酯（MeOOSPO）、O,S,S-三甲基磷二硫代酸酯（MeOSSPO）、马拉氧酮、异马拉硫磷、富马酸二乙酯、甲基马拉硫磷、二甲基马拉硫磷、O,O-甲基、乙基-S-(1,2-二羧乙氧基)乙基磷二硫代酸酯均低于任何其他可能用于药用目的的商业马拉硫磷制剂。

表征谱图