1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-piperidine | 113674-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethyl-benzolsulfonyl)-piperidin；1-(Mesitylsulfonyl)piperidine；1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 113674-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD00435781
• 分子量: 267.392
• InChiKey: MDCYBFIXXPOOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-磺酰氯 、 均三甲苯 在 1-(n-butyl)-3-methylimidazolium tetrachloroaluminate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid enabled sulfamoylation of arenes: an ambient, expeditious and regioselective protocol for aryl sulfonamides

  摘要：

  The ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [bmim]Cl.AlCl3, N=0.67 mediated syntheses of aromatic sulfonamides via electrophilic substitution of arenes is reported. The protocol serves as a distinctly expeditious and ambient route towards the syntheses of these pharmaceutically useful compounds, yielding quantitative conversions at room temperature within 5-30 min in most of the cases. The Lewis acidity and molar stoichiometry of the ionic liquid influences the extent of conversion. The method has been used for the syntheses of a diverse range of sulfonamides by variation of arenes and sulfamoyl chlorides. With monosubstituted benzenes, the protocol offers an added advantage of exclusive selectivity towards the formation of para substituted sulfonamides over the ortho products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.132

文献信息

• Vefahren zur Herstellung von 6-(Amino)-1,2-di-(hydro)-1-(hydroxy)-2-(imino)-4-(piperidino)-pyrimidin
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0252515A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-(Amino-1,2-di-(hydro)-1-(hydroxy)-2-(imino)-4-(piperidino)-pyrimidin der Formel bei welchem [eine] Acyl- und/oder Acyloxygruppe(n) aufweisenden 2-(imino)-pyrim(dinderivate der allgemeinen Formel worin R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Rest der allaemeinen Formel in welchletzterer R einen Alkylrest oder einen, gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituierten, Arylrest bedeutet, steht. R2 eine Hydroxygruppe oder einen Rest der allgemeinen Formel in welchletzterer R die obigen Bedeutungen hat, darstellt und X für ein Chlor- oder Bromatom oder einen, gegebenenfalls substituierten, Arylsulfonyloxyrest steht, mit der weiteren Maßgabe, daß, im Falle daß R, für ein Wasserstoff atom steht, R2 von einer Hydroxygruppe verschieden ist, mit Piperidin umgesetzt und die erhaltenen [eine] Acyl- und/ oder Acyloxygruppe(n) aufweisenden 2-(Imino)-4-(piperi- dino)-ovrimidinderivate der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die obigen Bedeutungen haben, hydrolysiert werden. Das 6-(Amino)-1,2-di-(hydro)-1-(hydroxy)-2-(imino)-4-(piperidino)-pyrimidin hat eine blutdrucksenkende Wirkung.

  本发明的主题是制备 6-(氨基-1,2-二(氢)-1-(羟基)-2-(亚氨基)-4-(哌啶基)-嘧啶的工艺，其通式为 其中[一个]酰基和/或酰氧基含有通式的 2-(亚氨基)-嘧啶衍生物 其中 R1 代表氢原子或通式中的一个基团 其中 R 代表烷基或芳基，可任选被卤素原子取代。 R2 代表羟基或通式中的一个基团 其中最后一个 R 具有上述含义、 和 X 代表氯原子或溴原子或任选被取代的芳基磺酰氧基、 进一步的但书是 如果 R 代表氢原子 R2 不是羟基、 与哌啶反应，得到含有通式[一个]酰基和/或酰氧基的 2-（亚氨基）-4-（哌啶基）-嘧啶衍生物 其中 R1 和 R2 具有上述含义。 6-(氨基)-1,2-二(羟基)-1-(羟基)-2-(亚氨基)-4-(哌啶基)-嘧啶具有降压作用。
• Pyrimidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0254158A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  Gegenstand der Erfindung sind Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (n) worin R für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder einen, gegebenenfalls durch 1 oder mehr Halogenatom(e) substituierten, Arylrest steht und X Chlor oder Brom oder einen, gegebenenfalls 1-oder mehrfach substituierten, Arylsulfonyloxyrest bedeutet. Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, bei welchem 2,6-Di-(amino)-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel worin X die oben angegebene Bedeutung hat, mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel worin R die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart von Wasser und Wasserstoffperoxyd umgesetzt werden und das erhaltene Produktgemisch oder die reinen Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel la, Ib, Ic beziehungsweise Id abgetrennt werden und gegebenenfalls die reinen Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel la, Ib beziehungsweise Ic beziehungsweise Gemische derselbenhydrolysiert werden und/oder gegebenenfalls die Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel Id mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel III, worin R die oben angegebenen Bedeutungen hat, umgesetzt werden.

  本发明涉及通式（n）的嘧啶衍生物 其中 R 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基或任选被 1 个或多个卤素原子取代的芳基，以及 X 是氯或溴或芳基磺酰氧基，可以是单取代或多取代。 本发明还涉及一种制备这些化合物的工艺，其中 2,6-二（氨基）-嘧啶衍生物的通式为 其中 X 具有上述含义的通式的酸酐 其中 R如上定义，在水和过氧化氢存在下，分离所得产物混合物或通式 Ia、Ib、Ic 或 Id 的纯嘧啶衍生物，并酌情将通式 Ia、Ib 或 Ic 的纯嘧啶衍生物或其混合物水解，和/或酌情将通式 Id 的嘧啶衍生物与通式 III 的酸酐反应，其中 R 的含义如上。
• Sulfur-Oxygen Scission versus Carbon-Oxygen Scission in Reactions of 2,4-Dinitrophenyl p-Toluenesulfonate and Related Esters with Nucleophilic Reagents¹
  作者：J. F. Bunnett、J. Y. Bassett

  DOI：10.1021/ja01518a020

  日期：1959.5
• US4960888A
  申请人：——

  公开号：US4960888A

  公开（公告）日：1990-10-02
• Ionic liquid enabled sulfamoylation of arenes: an ambient, expeditious and regioselective protocol for aryl sulfonamides
  作者：Prashant U. Naik、Jitendra R. Harjani、Susheel J. Nara、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.132

  日期：2004.2.23

  The ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [bmim]Cl.AlCl3, N=0.67 mediated syntheses of aromatic sulfonamides via electrophilic substitution of arenes is reported. The protocol serves as a distinctly expeditious and ambient route towards the syntheses of these pharmaceutically useful compounds, yielding quantitative conversions at room temperature within 5-30 min in most of the cases. The Lewis acidity and molar stoichiometry of the ionic liquid influences the extent of conversion. The method has been used for the syntheses of a diverse range of sulfonamides by variation of arenes and sulfamoyl chlorides. With monosubstituted benzenes, the protocol offers an added advantage of exclusive selectivity towards the formation of para substituted sulfonamides over the ortho products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.