O,O-二乙基 O-(4-氨基甲酰苯基)磷酸酯 | 6376-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基 O-(4-氨基甲酰苯基)磷酸酯
• 中文别名: O,O-二乙基O-(4-氨基甲酰苯基)磷酸酯
• 英文名称: 4-carbamoylphenyl diethyl phosphate
• 英文别名: (4-Carbamoylphenyl) diethyl phosphate
• CAS: 6376-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₅P
• 分子量: 273.226
• InChiKey: LDKWKEIBJOYJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰胺 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到O,O-二乙基 O-(4-氨基甲酰苯基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  LiI / TBHP介导的P（O）–H化合物与酚和各种亲核试剂的氧化交叉偶联：直接获得有机磷酸酯的合成

  摘要：

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901362

文献信息

• Transition State Analysis of the Reaction Catalyzed by the Phosphotriesterase from <i>Sphingobium</i> sp. TCM1
  作者：Andrew N. Bigley、Dao Feng Xiang、Tamari Narindoshvili、Charlie W. Burgert、Alvan C. Hengge、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00041

  日期：2019.3.5

  emerging pollutants. The phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM1 (Sb-PTE) is one of the few enzymes known to be able to hydrolyze organophosphorus flame retardants such as triphenyl phosphate and tris(2-chloroethyl) phosphate. The effectiveness of Sb-PTE for the hydrolysis of these organophosphates appears to arise from its ability to hydrolyze unactivated alkyl and phenolic esters from the central phosphorus

  有机磷阻燃剂是几乎所有耐久的塑料产品中使用的稳定有毒化合物，被认为是主要的新兴污染物。鞘氨醇单胞菌属的磷酸三酯酶。TCM1（Sb -PTE）是已知能够水解有机磷阻燃剂（如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯）的几种酶之一。Sb- PTE水解这些有机磷酸酯的有效性似乎是由于其水解来自中心磷核的未活化的烷基和酚酯的能力而产生的。Sb- PTE如何能够催化未活化取代基的水解是未知的。探讨Sb的催化水解机理确定了-PTE，反应的pH依赖性以及改变溶剂粘度的影响。通过测量初级和次级18氧同位素对底物水解的影响并确定改变p K a的影响来补充这些实验。离去基团对水解速率常数大小的影响。总体而言，结果表明单个基团必须被离子化以引起亲核攻击，并且单独的普通酸不涉及离去基团的质子化。布朗斯台德分析和重原子动力学同位素效应与早期缔合过渡态相符，随后的质子转移不受速率的限制。提出了底物与双核金属中心的新型结合方式和催化机理，以解释Sb-