O,O-二乙基1,1-二氟丙基膦酸酯 | 83567-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基1,1-二氟丙基膦酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl 1,1-difluoropropyl phosphonate
• 英文别名: Diethyl 1,1-difluoropropylphosphonate；1-Diethoxyphosphoryl-1,1-difluoropropane
• CAS: 83567-93-5
• 化学式: C₇H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 216.165
• InChiKey: KZTIEONUMRGZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基1,1-二氟丙基膦酸酯 在 三甲基溴硅烷 、 Dowex 50X-2 Na form 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到disodium 1,1-difluoropropyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A C3′ modified nucleotide. The difluorophosphonate function, a phosphate mimic, governs the conformational behaviour of the ribofuranose

  摘要：

  A conformational analysis using the Pseurot 6.3 software package of a modified nucleoside-3'-phosphate is reported and reveals that the phosphate mimic strongly influences the conformational behaviour of the ribose ring and shifts the North/ South equilibrium to a northern position. A rational classification by the group electronegativity of several phosphate analogues is presented. The lambda factor of the difluorophosphonate group in water (Diez-Donders generalised Karplus equation) is also determined. (c) 2005 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.028
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O,O-二乙基1,1-二氟丙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87332-3

文献信息

• Hu, Chang-Ming; Chen, Jian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 3, p. 327 - 330
  作者：Hu, Chang-Ming、Chen, Jian

  DOI：——

  日期：——
• Hu Chang-Ming, Chen Jian, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1993) N 3, S 327-330
  作者：Hu Chang-Ming, Chen Jian

  DOI：——

  日期：——
• OBAYASHI, MICHIO;ITO, EIJI;MATSUI, KIYOHIDE;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2323-2326
  作者：OBAYASHI, MICHIO、ITO, EIJI、MATSUI, KIYOHIDE、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —
  作者：Michio Obayashi、Eiji Ito、Kiyohide Matsui、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87332-3

  日期：1982.1
• A C3′ modified nucleotide. The difluorophosphonate function, a phosphate mimic, governs the conformational behaviour of the ribofuranose
  作者：Catherine Fressigné、Serge Piettre、Eric Condamine、Cornelis Altona、Arnaud Gautier

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.028

  日期：2005.5

  A conformational analysis using the Pseurot 6.3 software package of a modified nucleoside-3'-phosphate is reported and reveals that the phosphate mimic strongly influences the conformational behaviour of the ribose ring and shifts the North/ South equilibrium to a northern position. A rational classification by the group electronegativity of several phosphate analogues is presented. The lambda factor of the difluorophosphonate group in water (Diez-Donders generalised Karplus equation) is also determined. (c) 2005 Elsevier Ltd, All rights reserved.