O,O-二乙基-S-丙基二硫代磷酸酯 | 18882-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基-S-丙基二硫代磷酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl S-propyl dithiophosphate
• 英文别名: dithiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-propyl ester；Dithiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-S-propylester；S-n-propyl O,O-diethyl triester of dithiophosphoric acid；O,O-diethyl-S-n-propyl dithiophosphate；Dithiophosphorsaeure-O,O-diethyl-S-propylester；O,O-Diethyl-S-propyl-dithiophosphorsaeure；Diethoxy-propylsulfanyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diethoxy-propylsulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 18882-44-5
• 化学式: C₇H₁₇O₂PS₂
• 分子量: 228.317
• InChiKey: DQJJCSVNNBGCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.0901 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
本品是一种无色透明液体，沸点为99～100℃/240Pa。

用途
O，O-二乙基-S-丙基二硫代磷酸酯是有机磷杀线虫剂丙线磷（ethoprophos，又称灭线磷）的中间体。

生产方法
其制备方法是以乙基硫化物为原料，使用溴代正丙烷进行溴化。具体步骤如下：在反应器中加入乙基硫化物和溶剂，在冷却和搅拌条件下，逐步加入与乙基硫化物等摩尔量的无水碳酸钾，此时会有大量气泡生成，需注意防止冲料现象。随后，再加入与乙基硫化物等摩尔量的溴代正丙烷，回流反应约3小时至完全反应。待冷却后，过滤掉固体盐类。滤液通过减压脱溶处理，得到的残留液体即为产物。接下来，用乙醚进行萃取，并使用无水硫酸钠干燥。最后，经过减压蒸馏可获得精制的O，O-二乙基-S-丙基二硫代磷酸酯，其收率为88%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基-S-丙基二硫代磷酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-Ethyl S-1-Propyl S'-2-Methylthioethyl Dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal O,S'-dialkyl S-hydrocarbylthioalkyl dithiophosphates and

  摘要：

  通式为：##STR1## 其中 R' 为甲基或乙基；R" 为一次或二次 C.sub.3 -C.sub.4 烷基；Q 为 C.sub.1 -C.sub.4 亚烷基；y 为 0-2；R.sub.1 为 C.sub.1 -C.sub.4 烷基和芳基的二硫代磷酸盐是具有优异杀虫、杀螨和杀线虫的性能的新化合物。其中每个烷基含有1至3个碳原子的 O-乙基 S'-正丙基 S-烷基硫代磷酸盐尤其突出，对哺乳动物的毒性降低，可用于控制鳞翅目高度抗药性昆虫。

  公开号：

  US04075332A1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三丙酯 、 二硫代磷酸二乙酯 生成 O,O-二乙基-S-丙基二硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Krupnov,V.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 2, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mel'nikov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 213 - 216
  作者：Mel'nikov,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zimin, M. G.; Kamalov, R. M.; Cherkasov, R. A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 371 - 378
  作者：Zimin, M. G.、Kamalov, R. M.、Cherkasov, R. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• A New Convenient Synthesis of Phosphoro(-no)Chloridothionates
  作者：Zheng-Jie He、Ju-Xiang Liu、Chu-Chi Tang

  DOI：10.1080/00397919808004850

  日期：1998.8

  A general procedure for synthesis of phosphoro(-no)chlorides, particularly unsymmetrical ones, has been developed. The method involves the dealkylation of OTO-dialkyl phosphoro(-no)thionates 1 with dimethylamine and the chlorination of O-alkyl ammonium phosphoro(-no)thioates 2 using phosphorus oxychloride as a chlorinating agent.
• ZIMIN, M. G.;KAMALOV, R. M.;CHERKASOV, R. A.;PUDOVIK, A. N., PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 3, 371-378
  作者：ZIMIN, M. G.、KAMALOV, R. M.、CHERKASOV, R. A.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• NABEHKAVA, SYUKITI;OTSUBO, ITARU;XASIMOTO, MITINORI
  作者：NABEHKAVA, SYUKITI、OTSUBO, ITARU、XASIMOTO, MITINORI

  DOI：——

  日期：——