2-(3-methyl-benzyl)-cyclohexanone | 351187-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-benzyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Methyl-benzyl)-cyclohexanon；2-[(3-Methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 351187-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NXCRVTKXNZMZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-benzyl)-cyclohexanone 在 高氯酸 、 乙二醇甲醚 、 (S)-(2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-3,3-dimethylbutyl)(naphthalen-1-ylmethyl)diphenylphosphonium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-2-(3-Methyl-benzyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双功能Ph /硫脲催化剂对烯醇酯的对映选择性质子化

  摘要：

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01216

文献信息

• [EN] COMPOUND HAVING CHIRAL SPIROBIINDANE SKELETON AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UN SQUELETTE SPIROBIINDANE CHIRAL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 手性螺二氢茚骨架化合物及其制备方法
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2017107789A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  本发明公开了一种手性螺二氢茚骨架化合物及其制备方法。本发明的手性稠环螺二氢茚骨架化合物如式I或I'所示；本发明的手性螺二氢茚骨架化合物的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，催化剂作用下，将如式III所示的化合物进行分子内傅里德-克拉夫茨反应，制得如式I所示的化合物；所述催化剂为布朗斯特酸或路易斯酸。本发明的制备方法，不需采用手性起始原料或手性拆分试剂、无须进行手性拆分步骤、方法简单、后处理简便、经济环保、产物收率高、产物光学纯度和化学纯度高。采用本发明的手性稠环螺二氢茚骨架化合物制得的过渡金属催化的不对称反应的催化剂，催化效果显著，产物收率＞99％，产物ee值高达＞99％。
• Kaku, Hiroto; Ozako, Shinobu; Kawamura, Shiho, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 5, p. 847 - 850
  作者：Kaku, Hiroto、Ozako, Shinobu、Kawamura, Shiho、Takatsu, Shinobu、Ishii, Masayuki、Tsunoda, Tetsuto

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Sibeud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 75,76
  作者：Colonge、Sibeud

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。