O,S,S-三甲基二硫代磷酸酯 | 22608-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: O,S,S-三甲基二硫代磷酸酯
• 英文名称: O,S,S-trimethylphosphorodithoate
• 英文别名: dithiophosphoric acid O,S,S'-trimethyl ester；O,S,S-trimethyl phosphorodithioate；trimethyl dithiophosphate；Bis-(methylmercapto)-methoxyphosphinoxid；O,S,S-Trimethylphosphorodithioat；O,O,S-Trimethyl-dithiophosphat；bis(methylsulfanyl)phosphoryloxymethane
• CAS: 22608-53-3
• 化学式: C₃H₉O₂PS₂
• mdl: MFCD01705167
• 分子量: 172.209
• InChiKey: NIJIQSOYZWDHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2500
• 大气OH速率常数：
  9.59e-12 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,S,S-三甲基二硫代磷酸酯 、 异丙醇 生成 isopropyl methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  的Photosolvolysis Ó，Ô，小号三甲基磷酸酯。S N 1（P）机制的证据

  摘要：

  在ROH中辐照（MeO）2 P（S）SMe （254 nm）主要产生（66％，R = Pr i）离子光解产物（MeO）2 P（S）OR的捕获率非常低1·9 ±0·4为R =我与R =镨我的竞争photosolvolysis条件下，而在照射例如四氢呋喃和CH 2氯2给出了自由基的产品，这表明光反应继续进行由“亲密自由基离子对的方式。”

  DOI：

  10.1039/c39800000370
• 作为产物：
  描述：

  sodium O,O-dimethyl phosphorodithioate 、 溴甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 O,S,S-三甲基二硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Thuong,N.T.; Chabrier,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 780 - 787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for Preparing Malathion for Pharmaceutical Use
  申请人：Gutman Daniella

  公开号：US20070010496A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides a process for preparing a highly pure form of malathion having a reduced level of toxic impurities. In addition, the malathion prepared by the process of this invention is storage stable. The level of toxic impurities in the malathion, e.g., isomalathion, O,O,S-trimethyl phosphorodithioate (MeOOSPS), O,O,S-trimethyl phosphorothioate (MeOOSPO), O,S,S-trimethyl phosphorodithioate (MeOSSPO), malaoxon, isomalathion, diethyl fumarate, methyl malathion, dimethyl malathion, O,O-methyl,ethyl-S-(1,2-dicarboethoxy)ethyl-phosphorodithioate are lower than that of any other commercial preparation of malathion that may be used for pharmaceutical purposes.

  本发明提供了一种制备高纯度马拉硫磷的工艺，其具有较低水平的有毒杂质。此外，通过本发明的工艺制备的马拉硫磷具有良好的储存稳定性。例如，马拉硫磷中的有毒杂质水平，如异马拉硫磷、O,O,S-三甲基磷二硫代酸酯（MeOOSPS）、O,O,S-三甲基磷硫代酸酯（MeOOSPO）、O,S,S-三甲基磷二硫代酸酯（MeOSSPO）、马拉氧酮、异马拉硫磷、富马酸二乙酯、甲基马拉硫磷、二甲基马拉硫磷、O,O-甲基、乙基-S-(1,2-二羧乙氧基)乙基磷二硫代酸酯均低于任何其他可能用于药用目的的商业马拉硫磷制剂。
• Stereospecific cis- and trans-vinylic phosphorus esters
  申请人：Exxon Research and Engineering Company

  公开号：US04115482A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Vinylic thiophosphorus acid esters of either cis- or trans-configuration can be synthesized in a stereospecific reaction of a cis- and a trans-vinylic metal compound with diorgano phosphoryl disulfide and a diorgano phosphoryl sulfenyl halide, respectively, and the product can be isomerized to the thermodynamically more stable mixture of isomers by free radical and ionic catalysts. The new cis- and/or trans-vinylic thiophosphorus esters are mainly useful in the field of plant and animal pesticides.

  无论是顺式还是反式构型的乙烯基硫代磷酸酯可以通过顺式和反式乙烯基金属化合物与二有机磷酰二硫化物和二有机磷酰硫醇卤化物的立体特异反应来合成，然后通过自由基和离子催化剂将产物异构化为热力学上更稳定的异构体混合物。这些新的顺式和/或反式乙烯基硫代磷酸酯主要用于植物和动物杀虫剂领域。
• <i>S</i>-Methylation of <i>O,O-</i>Dialkyl Phosphorodithioic Acids:  <i>O,O,S</i>-Trimethyl Phosphorodithioate and Phosphorothiolate as Metabolites of Dimethoate in Mice
  作者：Mahmoud Mahajna、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx9600715

  日期：1996.1.1

  MeO(HS)P(O)SMe, MeO(HO)P(O)SMe, (MeO)2P(S)SMe, and (MeO)2P-(O)SMe; the latter two compounds are also established by GC-MS as dimethoate metabolites in mouse urine, liver, kidney, and lung. Several approaches verified unequivocally that the previously unknown P-SMe metabolites in urine and tissues are due to in vivo S-methylation rather than to impurities. Studies with other O,O-dimethyl and O,O-diethyl

  O，O，S-三甲基二硫代磷酸酯和硫代磷酸酯[（MeO）2P（S）SMe和（MeO）2P-（O）SMe分别是一些主要O中的杂质，延迟毒物和脱毒抑制剂，O-二甲基二硫代磷酸酯杀虫剂。我们最近的研究表明，小鼠中一硫代氨基甲酸和二硫代氨基甲酸具有广泛的S-甲基化，这表明诸如（MeO）2P（S）SH的二硫代磷酸也可能会进行S-甲基化。在腹腔镜治疗的小鼠中检查了这种可能性，重点研究了乐果[[MeO）2P（S）SCH2C（O）NHMe]的代谢产物，这是最重要的有机磷杀虫剂之一。乐果的尿代谢产物不含P-SMe取代基，经发现包含31种NMR光谱法鉴定为MeO（HS）P（O）SMe，MeO（HO）P（O）SMe的四种具有P-SMe部分的化合物，（MeO）2P（S）SMe和（MeO）2P-（O）SMe; 后两种化合物也通过GC-MS建立为乐果在小鼠尿液，肝，肾和肺中的代谢物。几种方法明确地证实，尿液和组织中以前
• Thuong,N.T.; Chabrier,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 780 - 787
  作者：Thuong,N.T.、Chabrier,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Photosolvolysis of O,O,S-trimethyl phosphorodithioate. Evidence for an S N1(P) mechanism
  作者：Hendrik P. Benschop、Cornelis A. G. Konings、Dominique H. J. M. Platenburg、Rudolf Deen

  DOI：10.1039/c39800000370

  日期：——

  Irradiation (254 nm) of (MeO)2P(S)SMe in ROH yields mainly (66%, R = Pri) the ionic photosolvolysis product (MeO)2P(S)OR with the very low capture ratio 1·9 ± 0·4 for R = Me vs. R = Pri under competitive photosolvolysis conditions, whereas irradiation in e.g. tetrahydrofuran and CH2Cl2 gives free-radical products, suggesting that the photoreactions proceed by way of an ‘intimate radical-ion pair.’

  在ROH中辐照（MeO）2 P（S）SMe （254 nm）主要产生（66％，R = Pr i）离子光解产物（MeO）2 P（S）OR的捕获率非常低1·9 ±0·4为R =我与R =镨我的竞争photosolvolysis条件下，而在照射例如四氢呋喃和CH 2氯2给出了自由基的产品，这表明光反应继续进行由“亲密自由基离子对的方式。”

表征谱图