3-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one | 332159-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)-2-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 332159-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: PGMZTYCKSVYADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以81%的产率得到2-hydrazino-3-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-甲基苯基）-1-取代的4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮类化合物作为新的H（1）-抗组胺药的合成及药理研究代理商。

  摘要：

  通过2-肼基-3-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。具有各种一个碳供体的（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮。起始原料2-肼基-3-（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是由2-甲基苯胺通过新颖的合成途径合成的。测试了标题化合物对豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性；所有测试的化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中最具活性的化合物与参比标准马来酸氯苯那敏（71％）相比，效价更高（72.45％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用可忽略不计（11％）。因此，它可以作为进一步发展的原型分子，作为一类新的H（1）-抗组胺药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些合成的 1-(3-(2-甲基苯基)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(取代)氨基硫脲衍生物的抗菌活性

  摘要：

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度

  DOI：

  10.1134/s106816201603002x

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(2-methylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、M. Rupeshkumar、K. Kavitha、S. Meena、D. Shankar、A.A. Siddiqui、R. Rajesh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.001

  日期：2008.11

  enyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (II) emerged as the most active compound of the series and it is more potent (72.45%) when compared to the reference standard chlorpheniramine maleate (71%). Compound II showed negligible sedation (11%) when compared to chlorpheniramine maleate (30%). Hence it could serve as the prototype molecule for further development as a new class of H(1)-antihistaminic

  通过2-肼基-3-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。具有各种一个碳供体的（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮。起始原料2-肼基-3-（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是由2-甲基苯胺通过新颖的合成途径合成的。测试了标题化合物对豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性；所有测试的化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中最具活性的化合物与参比标准马来酸氯苯那敏（71％）相比，效价更高（72.45％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用可忽略不计（11％）。因此，它可以作为进一步发展的原型分子，作为一类新的H（1）-抗组胺药。
• Antimicrobial activities of some synthesized 1-(3-(2-methylphenyl)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：V. Alagarsamy、G. V. Anjana、M. T. Sulthana、P. Parthiban、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s106816201603002x

  日期：2016.5

  The substituted thiosemicarbazide moiety was placed at the C-2 position and 2-methylphenyl group at N-3 position of quinazoline ring and obtained compounds were tested for their antitubercular activities and antibacterial activities against selected gram-positive and gram-negative bacteria. The target compounds 1-(3-(2-methylphenyl)-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted) thiosemicarbazides were

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度