4-(4,6-Dihydroxy-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,6-Dihydroxy-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4,6-dioxo-1H-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₉N₅O₄S
• 分子量: 283.268
• InChiKey: HYAJHLNECHQMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(4,6-Dihydroxy-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：胞质/肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶I，II和IX的合成和抑制，以及结合有1,2,4-三嗪部分的磺酰胺。

  摘要：

  通过氰尿酰氯与磺酰胺，高磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺的反应，获得了一系列在分子中结合有三嗪部分的苯磺酰胺衍生物。随后通过与各种亲核试剂，例如水，甲胺或脂肪醇（甲醇和乙醇）反应，将二氯三嗪基-苯磺酰胺中间体衍生化。测试了包含三嗪基部分的磺酰胺文库对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质hCA I和II以及跨膜，与肿瘤相关的hCA IX的抑制作用。此处报道的新化合物在75-136nM范围内抑制了hCA I，K（I）s在13-278nM范围内抑制了hCA II，在K-Iss的范围内抑制了hCA IX。 0.12-549nM。从而检测到第一个hCA IX选择性抑制剂，因为磺胺/高磺基磺酰胺的氯三嗪基-磺胺基酰胺和双乙氧基三嗪基衍生物在166-706范围内显示出对CA IX的选择性比对CA II的选择性。此外，这些化合物中的一些对hCA IX具有亚纳摩尔亲和力，K（I）在0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.087

文献信息

• Optimization and Comparison of Synthetic Procedures for a Group of Triazinyl-Substituted Benzene-Sulfonamide Conjugates with Amino Acids
  作者：Dominika Krajčiová、Daniel Pecher、Vladimír Garaj、Peter Mikuš

  DOI：10.3390/molecules22091533

  日期：——

  cytosolic isoforms I and II. In the present work, a highly effective synthetic procedure was proposed for this group of potent cancerostatic drugs and compared with previously used methods. The synthesis of triazinyl-substituted benzene-sulfonamide conjugates with amino acids can be easily carried out using sodium carbonate-based water solution as a synthetic medium instead of N,N-Diisopropylethyl

  掺入1,3,5-三嗪部分的磺酰胺可以选择性和有效地抑制碳酸酐酶跨膜同工型IX，XII和XIV，而不是胞质同工型I和II。在目前的工作中，针对这组有效的抗癌药物提出了一种高效的合成方法，并与以前使用的方法进行了比较。用碳酸钠基水溶液代替N，N-二异丙基乙胺/二甲基甲酰胺作为合成介质，可以容易地进行三嗪基取代的苯磺酰胺共轭物与氨基酸的合成。这种合成方法的好处包括：（i）产生双取代的结合物的高选择性；（ii）产量（≥95％）是以前的几倍；（iii）通过使用环境友好的水介质（绿色化学）消除有机溶剂；（iv）简单快速地隔离产品。使用TLC，IR，NMR和MS方法评估合成和所得产物。本工作展示了在缩短到达目标结构的路线方面的显着优势。
• Preparation of Some Sulfanilamide Derivatives of s-Triazine¹
  作者：G. F. D'ALELIO、HARRY J. WHITE

  DOI：10.1021/jo01087a018

  日期：1959.5
• Carbonic anhydrase inhibitors: synthesis and inhibition of cytosolic/tumor-associated carbonic anhydrase isozymes I, II, and IX with sulfonamides incorporating 1,2,4-triazine moieties
  作者：Vladimir Garaj、Luca Puccetti、Giuseppe Fasolis、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Daniela Vullo、Alessio Innocenti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.087

  日期：2004.11

  cytosolic hCA I and II, and the transmembrane, tumor-associated hCA IX. The new compounds reported here inhibited hCA I with K(I)s in the range of 75-136nM, hCA II with K(I)s in the range of 13-278nM, and hCA IX with K(I)s in the range of 0.12-549nM. The first hCA IX-selective inhibitors were thus detected, as the chlorotriazinyl-sulfanilamide and the bis-ethoxytriazinyl derivatives of sulfanilamide/homosulfanilamide

  通过氰尿酰氯与磺酰胺，高磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺的反应，获得了一系列在分子中结合有三嗪部分的苯磺酰胺衍生物。随后通过与各种亲核试剂，例如水，甲胺或脂肪醇（甲醇和乙醇）反应，将二氯三嗪基-苯磺酰胺中间体衍生化。测试了包含三嗪基部分的磺酰胺文库对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质hCA I和II以及跨膜，与肿瘤相关的hCA IX的抑制作用。此处报道的新化合物在75-136nM范围内抑制了hCA I，K（I）s在13-278nM范围内抑制了hCA II，在K-Iss的范围内抑制了hCA IX。 0.12-549nM。从而检测到第一个hCA IX选择性抑制剂，因为磺胺/高磺基磺酰胺的氯三嗪基-磺胺基酰胺和双乙氧基三嗪基衍生物在166-706范围内显示出对CA IX的选择性比对CA II的选择性。此外，这些化合物中的一些对hCA IX具有亚纳摩尔亲和力，K（I）在0