Boc-MeTyr(Me)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Boc-MeTyr(Me)-OH
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid；(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: USBUKORPCKMFFU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MeTyr(Me)-OH 、 Z-Thr-CAM 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到Z-Thr--CAM
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 磷酸吡哆醛 、 L-threonine aldolase from Aeromonas tecta 、 三乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-MeTyr(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661