8-acetoxyaflatoxins B₂ | 22596-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxyaflatoxins B₂
• 英文别名: 8-Acetoxyalatoxin B2；[(3S,5S,7S)-11-methoxy-16,18-dioxo-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraen-5-yl] acetate
• CAS: 22596-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₈
• 分子量: 372.331
• InChiKey: FTYMXWPNEIXDMV-ZVSKPCGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxyaflatoxins B₂ 在 potassium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(6aS-(6aalpha,8beta,9aalpha))-2,3,6a,8,9a-六氢-8-羟基-4-甲氧基环戊烯并(c)呋喃并(3',2':4,5)呋喃并(2,3-h)(1)苯并吡喃-1,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial aflatoxins from the marine-derived fungus Aspergillus flavus 092008

  摘要：

  一种新的黄曲霉毒素——黄曲霉毒素B2b（1）与六种已知化合物一起从海洋真菌黄曲霉092008内源性红树植物木槿（锦葵科）中分离出来。1的结构通过光谱和化学方法确定。化合物1对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和产气肠杆菌表现出中等程度的抗菌活性，MIC值分别为22.5、1.7和1.1 M。化合物1对A549、K562和L-02细胞系也表现出弱细胞毒性，IC50值分别为8.1、2.0和4.2 M。结果表明，8-双键的水化和氢化会显著降低黄曲霉毒素的细胞毒性，而C-8的酯化会增加细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0808-1

文献信息

• Antimicrobial aflatoxins from the marine-derived fungus Aspergillus flavus 092008
  作者：Hui Wang、Zhenyu Lu、Hai-Jun Qu、Peipei Liu、Chengdu Miao、Tonghan Zhu、Jing Li、Kui Hong、Weiming Zhu

  DOI：10.1007/s12272-012-0808-1

  日期：2012.8

  A new aflatoxin, aflatoxin B2b (1), together with six known compounds, were isolated from the marine-derived fungus Aspergillus flavus 092008 endogenous with the mangrove plant Hibiscus tiliaceus (Malvaceae). The structure of 1 was determined by the spectroscopic and chemical methods. Compound 1 exhibited a moderate antimicrobial activity against Escherichia coli, Bacillus subtilis and Enterobacter aerogenes, with MIC values of 22.5, 1.7 and 1.1 M, respectively. Compound 1 also showed a weak cytotoxicity against A549, K562 and L-02 cell lines, with IC50 values of 8.1, 2.0 and 4.2 M, respectively. The results showed that hydration and hydrogenation of 8-double bond significantly reduces the cytotoxicity of aflatoxins, while the esterification at C-8 increases the cytotoxicity.

  一种新的黄曲霉毒素——黄曲霉毒素B2b（1）与六种已知化合物一起从海洋真菌黄曲霉092008内源性红树植物木槿（锦葵科）中分离出来。1的结构通过光谱和化学方法确定。化合物1对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和产气肠杆菌表现出中等程度的抗菌活性，MIC值分别为22.5、1.7和1.1 M。化合物1对A549、K562和L-02细胞系也表现出弱细胞毒性，IC50值分别为8.1、2.0和4.2 M。结果表明，8-双键的水化和氢化会显著降低黄曲霉毒素的细胞毒性，而C-8的酯化会增加细胞毒性。