N-[(4R,5R,2'R,4'R)-5-Methoxymethoxymethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl]-benzamide | 158356-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4R,5R,2'R,4'R)-5-Methoxymethoxymethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-4-[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]benzamide
• CAS: 158356-05-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₈
• 分子量: 501.577
• InChiKey: FEUIEUANEXBBNE-VJPXLHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4R,5R,2'R,4'R)-5-Methoxymethoxymethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl]-benzamide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[(2S)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-d-葡萄糖合成两种有效的免疫抑制剂-myriocin和Z- myriocin

  摘要：

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00279-h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4R,5R,2'R,4'R)-5-Methoxymethoxymethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-ylamine 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-[(4R,5R,2'R,4'R)-5-Methoxymethoxymethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-d-葡萄糖合成两种有效的免疫抑制剂-myriocin和Z- myriocin

  摘要：

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00279-h

文献信息

• Total syntheses of myriocin and Z-myriocin, two potent immunosuppressants, from 2-deoxy-d-glucose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasuhiro Okuno、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00279-h

  日期：1995.5

  Total syntheses of myriocin (thermozymocidin, ISP-1, 21) and its analog, Z-myriocin (22), which showed potent immunosuppressive activity, were accomplished starting from 2-deoxy-d-glucose by employing a modified Darzen reaction as a key reaction. The stereoselectivity of the modified Darzen reaction for six-membered cyclic ketones was discussed on the basis of physicochemical evidence including the

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。