3-methylsulfonyl-5-(phenylamino)-1,2,4-thiadiazole | 90349-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylsulfonyl-5-(phenylamino)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Anilino-3-methylsulfonyl-1,2,4-thiadiazol；(3-methanesulfonyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine；(methanesulfonyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine；(Methansulfonyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amin；3-methylsulfonyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 90349-33-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 255.321
• InChiKey: OSAUDTFOXJMMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-Phenyl-S⁵-methyl-dithiobiuret 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 溴 、 苯 作用下， 生成 3-methylsulfonyl-5-(phenylamino)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  218.噻二唑。第七部分 5-amino-3-mercapto-1：2：4-噻二唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001064

文献信息

• Synthesis of Thiadiazolylaminoglycosides Through Ring Contraction of Triazinoglycosides Induced by [TBA-Ox]
  作者：Vincent Kikelj、Karine Julienne、Thibaut Chalopin、Sébastien G. Gouin、Michel Evain、David Deniaud

  DOI：10.1002/jhet.2232

  日期：2015.7

  A new synthetic route to thiadiazolylaminoglycosides, by a ring expansion/ring contraction sequence of glycosyl triazines, has been developed. Two potential mechanisms of this oxidative ring contraction using [TBA‐Ox] are discussed. The more plausible involves formation of an oxatriazepane intermediate followed by loss of formic acid, ring opening, and subsequent recyclization.

  通过糖基三嗪的环扩展/环收缩序列，已经开发了一种新的合成途径，用于噻二唑基氨基糖苷。讨论了使用[TBA-Ox]氧化环收缩的两种潜在机理。更有可能的是涉及草酸氮杂中间体的形成，随后是甲酸的损失，开环和随后的再循环。
• 218. Thiadiazoles. Part VII. 5-amino-3-mercapto-1 : 2 : 4-thiadiazole derivatives
  作者：Frederick Kurzer、Sheila A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590001064

  日期：——