O-(三甲基硅基)苯甲醛肟 | 17876-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(三甲基硅基)苯甲醛肟
• 英文名称: O-(trimethylsilyl)benzaldoxime
• 英文别名: O-Trimethylsilyl-benzaldoxim；α-Benzylidenoxim-O-trimethylsilylaether；Benzaldehyd-；trimethylsilylbenzaldoxim；Benzaldehyde, oxime, TMS；1-phenyl-N-trimethylsilyloxymethanimine
• CAS: 17876-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NOSi
• 分子量: 193.321
• InChiKey: QOKQUFJHKYBKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5-88 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9657 g/cm3
• 保留指数：
  1257

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(三甲基硅基)苯甲醛肟 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a004
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 苯甲醛肟 在 alumina sulfuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到O-(三甲基硅基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  氧化铝硫酸作为醇、酚和肟的 O-硅烷化的高效且可回收的多相催化剂

  摘要：

  硫酸氧化铝作为可回收催化剂，在温和和环境条件下，反应时间短，可将各种类型的醇、酚和肟与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的 O-三甲基硅烷化化合物，收率良好至极好。该方法在仲醇和叔醇存在下对伯醇的转化具有高度选择性。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少八次，而不会检测到反应性的损失。

  DOI：

  10.1080/10426500801967955

文献信息

• Reaction of aldehyde O-alkyl oxime with organometallic compounds
  作者：Shinichi Itsuno、Koji Miyazaki、Koichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84709-7

  日期：1986.1

  Aldehyde O-alkyl oximes were converted into ketones with high yields when they were treated with alkyllithium compounds or Grignard reagents followed by hydrolysis. Amines as reductive alkylation products of aldehyde O-alkyl oximes were also obtained by BH3 reduction before hydrolysis.

  当用烷基锂化合物或格利雅试剂进行处理，然后水解时，醛O-烷基肟被高产率地转化为酮。还通过在水解前通过BH 3还原获得作为醛基O-烷基肟的还原烷基化产物的胺。
• An efficient method for the silylation of hydroxyl groups with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by aluminum tris(dihydrogen phosphate) under solvent-free and ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang、Nassrin Tajbakhsh Riki、Manijeh Asadi

  DOI：10.1139/v08-086

  日期：2008.8.1

  A highly efficient and mild procedure for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS), using Al(H2PO4)3 as a recyclable heterogeneous catalyst at room temperature in a few minutes with excellent yields under solvent-free conditions is described.Key words: trimethylsilylation

  使用 Al(H2PO4)3 作为可回收的多相催化剂，使用 Al(H2PO4)3 作为可回收的多相催化剂，使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对包括伯醇、苄醇、仲醇、受阻仲醇、叔醇、酚类和肟在内的各种醇类进行三甲基硅烷化的高效和温和程序描述了在无溶剂条件下在室温下几分钟以优异的收率。关键词：三甲基甲硅烷基化，六甲基二硅氮烷，三（磷酸二氢）铝 [Al(H2PO4)3]，无溶剂，羟基。
• Alumina Perchloric Acid (Al_{<b><i>2</i></b>}O_{<b><i>3</i></b>}-HClO_{<b><i>4</i></b>}) as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Modified Preparation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fahimeh Khorami、Azita Amirzadeh、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500802021539

  日期：2008.10.7

  for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS) using alumina perchloric acid (Al 2 O 3 -HClO 4 ) as recyclable heterogeneous catalyst in excellent yields with short reaction times (3−65 min) under ambient conditions is described.

  使用高氯酸氧化铝 (Al 2 O 3 -HClO 4 ) 使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对多种醇类（包括伯醇、苄醇、仲醇、受阻仲醇、叔醇、酚类和肟）进行三甲基硅烷化的高效和温和程序描述了在环境条件下具有短反应时间（3-65 分钟）的可回收多相催化剂。
• Selective Silylation of Alcohols, Phenols and Oximes Using<i>N</i>-Chlorosaccharin as an Efficient Catalyst under Mild and Solvent-Free Conditions
  作者：Ghasem Aghapour、Ali Kazemi Moghaddam、Samaneh Nadali

  DOI：10.1002/jccs.201300624

  日期：2015.2

  Efficient silylation of OH group in alcohols, phenols and oximes is described using a catalytic amount of N‐chlorosaccharin and hexamethyldisilazane (HMDS) under mild and solvent‐free conditions. This silylation reaction can be carried out with excellent and interesting various selectivities.

  描述了在温和无溶剂条件下使用催化量的N-氯糖精和六甲基二硅氮烷（HMDS）可以有效地使醇，酚和肟中的OH基甲硅烷基化。该甲硅烷基化反应可以以优异且令人感兴趣的各种选择性进行。
• Synthesis of sterically hindered ketones from aldehydes via O-silyl oximes
  作者：Joong-Gon Kim、Mithilesh Kumar Mishra、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.005

  日期：2012.7

  A mild and efficient method to synthesize sterically hindered ketones from aldehydes via O-silyl oximes was developed. Treatment of O-triphenylsilylated oximes with alkyl iodides in the presence of triethyl borane afforded the corresponding ketones.

  开发了一种温和有效的方法，可通过O-甲硅烷基肟从醛类合成位阻酮。在三乙基硼烷的存在下用烷基碘处理O-三苯基甲硅烷基化的肟，得到相应的酮。