萘并[1,8-Cd][1,2]二硫杂环戊烯-5-甲醛 | 935552-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘并[1,8-Cd][1,2]二硫杂环戊烯-5-甲醛
• 英文名称: naphthalene-1,8-disulfide-4-carboxaldehyde
• 英文别名: Naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole-5-carboxaldehyde；2,3-dithiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene-7-carbaldehyde
• CAS: 935552-38-8
• 化学式: C₁₁H₆OS₂
• 分子量: 218.3
• InChiKey: FURBESKDIUADDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[1,8-Cd][1,2]二硫杂环戊烯-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有萘-1,8-二硫酯桥部分的二铁六羰基配合物，类似于[FeFe]-氢化酶亚基的合成，表征和电化学研究

  摘要：

  报道了带有1，8-二硫萘基桥联键的8个二铁六羰基配合物，它们是[FeFe]-氢化酶的二铁亚基的模拟物。Fe 3（CO）12与石脑油[1,8- cd ] [1,2]二硫醇-正甲醛（n = 2：2a或4：2b）反应生成两种络合物，[Fe 2（μ-S）2 R（CO）6 ]（–SRS– =正甲酰基萘-1,8-双（硫醇盐），n = 2：3a，4：3b），它们进一步用作通过处理甲酰基制备其他六种配合物的前体。将相应的甲酰基转化为羟甲基（CH 2 OH），得到络合物4a和4b。他们与卤代丁酰氯的反应分别形成了配合物5a和5b（卤代基团= Cl），以及6a和6b（卤代基团= Br）。在复合物中，3a，3b，4b，5b和6a进行了晶体学分析。对这些配合物的电化学研究表明，由于甲酰基参与桥联键的偶联，因此对电化学产生了深远的电子影响，从而催化了质子的还原。DFT计算表明，甲酰基会通过显着改变LUMO的组成来影响电化学和催化作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj02074c
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 萘并[1,8-Cd][1,2]二硫杂环戊烯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有萘-1,8-二硫酯桥部分的二铁六羰基配合物，类似于[FeFe]-氢化酶亚基的合成，表征和电化学研究

  摘要：

  报道了带有1，8-二硫萘基桥联键的8个二铁六羰基配合物，它们是[FeFe]-氢化酶的二铁亚基的模拟物。Fe 3（CO）12与石脑油[1,8- cd ] [1,2]二硫醇-正甲醛（n = 2：2a或4：2b）反应生成两种络合物，[Fe 2（μ-S）2 R（CO）6 ]（–SRS– =正甲酰基萘-1,8-双（硫醇盐），n = 2：3a，4：3b），它们进一步用作通过处理甲酰基制备其他六种配合物的前体。将相应的甲酰基转化为羟甲基（CH 2 OH），得到络合物4a和4b。他们与卤代丁酰氯的反应分别形成了配合物5a和5b（卤代基团= Cl），以及6a和6b（卤代基团= Br）。在复合物中，3a，3b，4b，5b和6a进行了晶体学分析。对这些配合物的电化学研究表明，由于甲酰基参与桥联键的偶联，因此对电化学产生了深远的电子影响，从而催化了质子的还原。DFT计算表明，甲酰基会通过显着改变LUMO的组成来影响电化学和催化作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj02074c

文献信息

• A Fluorescent Sensor for Imaging Reversible Redox Cycles in Living Cells
  作者：Evan W. Miller、Shelly X. Bian、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja0668973

  日期：2007.3.1

  We report the synthesis, properties, and biological applications of Redoxfluor-1 (RF1), a new fluorescent sensor for imaging reversible oxidation-reduction cycles in aqueous solution and in living cells. RF1 is comprised of a fluorescein reporter coupled to a disulfide/dithiol switch. The green fluorescent sensor features a reversible response to multiple oxidation or reduction events, a > 50-fold fluorescence dynamic range, and excitation and emission profiles in the visible region to minimize cellular damage and autofluorescence. Confocal microscopy experiments show that RF1 can visualize multiple cycles of oxidation and reduction within living cells, establishing the potential value of this approach for probing dynamic oxidation biology events in natural systems.
• Diiron hexacarbonyl complexes bearing naphthalene-1,8-dithiolate bridge moiety as mimics of the sub-unit of [FeFe]-hydrogenase: synthesis, characterisation and electrochemical investigations
  作者：Guifen Qian、Wei Zhong、Zhenhong Wei、Hailong Wang、Zhiyin Xiao、Li Long、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c5nj02074c

  日期：——

  six other complexes by manipulating the formyl groups. Converting the corresponding formyl group into a hydroxymethyl group (CH2OH) led to complexes 4a and 4b. Their reactions with halobutanoyl chloride formed complexes 5a and 5b (halo group = Cl), and 6a and 6b (halo group = Br), respectively. Among the complexes, 3a, 3b, 4b, 5b, and 6a were crystallographically analysed. Electrochemical investigations

  报道了带有1，8-二硫萘基桥联键的8个二铁六羰基配合物，它们是[FeFe]-氢化酶的二铁亚基的模拟物。Fe 3（CO）12与石脑油[1,8- cd ] [1,2]二硫醇-正甲醛（n = 2：2a或4：2b）反应生成两种络合物，[Fe 2（μ-S）2 R（CO）6 ]（–SRS– =正甲酰基萘-1,8-双（硫醇盐），n = 2：3a，4：3b），它们进一步用作通过处理甲酰基制备其他六种配合物的前体。将相应的甲酰基转化为羟甲基（CH 2 OH），得到络合物4a和4b。他们与卤代丁酰氯的反应分别形成了配合物5a和5b（卤代基团= Cl），以及6a和6b（卤代基团= Br）。在复合物中，3a，3b，4b，5b和6a进行了晶体学分析。对这些配合物的电化学研究表明，由于甲酰基参与桥联键的偶联，因此对电化学产生了深远的电子影响，从而催化了质子的还原。DFT计算表明，甲酰基会通过显着改变LUMO的组成来影响电化学和催化作用。