N-tosyl-3-chloroazetidine | 24083-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-3-chloroazetidine
• 英文别名: 1-tosyl-3-chloroazetidine；3-Chloro-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)azetidine；3-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 24083-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 245.73
• InChiKey: YETLWFZXEQXIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 对甲苯磺酰氯 反应 18.0h， 生成 N-tosyl-3-chloroazetidine
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Considerations for the Consecutive Cyclization of 2,3-Dibromopropylamine Hydrobromide Giving a Strained Molecule, 1-Azabicyclo[1.1.0]butane

  摘要：

  考虑到基于过渡态 10 和 19 的合理反应途径，可以理解通过用正丁基锂处理 2,3-二溴丙胺氢溴酸盐 (1) 有效形成 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (2)分子内Br·Li+配位。基于涉及分子内 Br·Li+ 配位的过渡态 20，也可以假设从 N-苄基-3-溴丙胺盐酸盐 (17) 开始得到 N-苄基氮杂环丁烷 (18) 的类似环化途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.89

文献信息

• Novel efficient synthesis of 1-azabicyclo[1.1.0]butane and its application to the synthesis of 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine-3-thiol useful for the pendant moiety of an oral 1β-methylcarbapenem antibiotic L-084
  作者：Kazuhiko Hayashi、Chisato Sato、Shinsuke Hiki、Toshio Kumagai、Satoshi Tamai、Takao Abe、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00603-6

  日期：1999.5

  1-Azabicyclo[1.1.0]butane 2 was successfully synthesized by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide 4 with organolithium compounds and was readily converted to 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine-3-thiol hydrochloride 1 and versatile azetidine derivatives 9 and 10. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mechanistic Considerations for the Consecutive Cyclization of 2,3-Dibromopropylamine Hydrobromide Giving a Strained Molecule, 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Yoshifumi Ikee、Satoru Goto、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.52.89

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[1.1.0]butane (2) by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide (1) with n-BuLi could be understood considering a rational reaction pathway via both transition states 10 and 19 based on the intramolecular Br···Li+ coordination. A similar cyclization pathway starting from N-benzyl-3-bromopropylamine hydrochloride (17) to afford N-benzylazetidine (18) could also be postulated on the basis of a transition state 20 involving the intramolecular Br···Li+ coordination.

  考虑到基于过渡态 10 和 19 的合理反应途径，可以理解通过用正丁基锂处理 2,3-二溴丙胺氢溴酸盐 (1) 有效形成 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (2)分子内Br·Li+配位。基于涉及分子内 Br·Li+ 配位的过渡态 20，也可以假设从 N-苄基-3-溴丙胺盐酸盐 (17) 开始得到 N-苄基氮杂环丁烷 (18) 的类似环化途径。