4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aniline | 107114-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aniline
• 英文别名: p-(Nitrophenylsulfonyl)aniline；4-(2-nitrophenyl)sulfonylaniline
• CAS: 107114-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: KXYSVAJAXBSSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-苯基苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的未烷基化苯磺酰苯胺的重排

  摘要：

  摘要 先前的工作表明，烷基化苯磺酰苯胺在硫酸 (98%) 催化下重排为烷基氨基二芳基砜。对其未烷基化类似物的类似处理通常仅导致水解。令人惊讶的是，当未烷基化的苯磺酰苯胺与三氟甲磺酸反应时，确实会发生重排为砜类。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1178776

文献信息

• Triflic acid–catalyzed rearrangement of unalkylated benzene sulfonanilides
  作者：Rebecca Newcomer、James McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397911.2016.1178776

  日期：2016.6.2

  demonstrated that alkylated benzene sulfonanilides undergo sulfuric acid (98%)–catalyzed rearrangement to alkylamino diaryl sulfones. Similar treatment of their unalkylated analogs typically leads only to hydrolysis. Surprisingly, when the unalkylated benzene sulfonanilides react with triflic acid, rearrangement to sulfones does occur. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 先前的工作表明，烷基化苯磺酰苯胺在硫酸 (98%) 催化下重排为烷基氨基二芳基砜。对其未烷基化类似物的类似处理通常仅导致水解。令人惊讶的是，当未烷基化的苯磺酰苯胺与三氟甲磺酸反应时，确实会发生重排为砜类。图形概要