O-2-金刚烷基S-甲基二硫代碳酸酯 | 38368-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: O-2-金刚烷基S-甲基二硫代碳酸酯
• 英文名称: O-2-adamantyl S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-(adamantan-2-yl) S-methyl carbonodithioate；2-Adamantyl-Xanthat；O-(2-adamantyl) methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 38368-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₈OS₂
• 分子量: 242.406
• InChiKey: SPKIKQQVOPPFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-金刚烷基S-甲基二硫代碳酸酯 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到2-氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  在保持构型的情况下将2°醇转化为氯化物的有用方法

  摘要：

  通过使用磺酰氯将2°醇的黄原酸酯转化为氯化物，并保持构型，并保持高收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85083-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-金刚烷醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到O-2-金刚烷基S-甲基二硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  仲和叔醇的脱氧硼化

  摘要：

  提出了两种不同的仲醇和叔醇的脱氧自由基硼化方法。这些转变要么通过无金属的甲硅烷基自由基介导的途径进行，要么利用可见光的光氧化还原催化。现成的黄原酸酯或草酸甲酯用作自由基前体。反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，并且在温和和实际条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201904028

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• Highly Efficient Iridium-Based Photosensitizers for Thia-Paternò–Büchi Reaction and Aza-Photocyclization
  作者：Jian He、Zhi-Qin Bai、Pan-Feng Yuan、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c05005

  日期：2021.1.1

  applying photocatalytic systems to activate substrates becomes increasingly popular. Although photosensitizers serve as the core of the photocatalytic reaction, the design of a photosensitizer has not been taken for granted. By modifying ligands of organometallic complexes to optimize properties of photosensitizers, we successfully achieved a series of iridium complexes with long excited triplet-state lifetime

  处于激发态的底物与相应的基态显着不同，因此它们被视为具有不同物理性质和化学反应性的不同化学物种。因此，将光催化系统用于活化基材变得越来越普遍。尽管光敏剂是光催化反应的核心，但是光敏剂的设计并不是理所当然的。通过修饰有机金属配合物的配体以优化光敏剂的性能，我们成功实现了一系列铱配合物，具有长激发三重态寿命，高三重激发态能量，强吸收性和鲁棒稳定性。评估了制备的铱配合物作为光敏剂对各种挑战性的光环加成反应（例如，
• 1,3-Elimination with rearrangement during ester pyrolysis. A simple route to protoadamantene and 2,4-didehydroadamantane
  作者：J. Boyd、K. H. Overton

  DOI：10.1039/p19720002533

  日期：——

  Pyrolysis of 2-adamantyl methane- or toluene-p-sulphonate (16) affords a mixture (2 :3) of protoadamantene (17) and 2,4-didehydroadamantane (18) in 95% yield. Hydroboration of (17) gives a mixture of 4-[(20), (21)] and 5-[(24), (25)] protoadamantanols. Epoxidation of protoadamantene gives a mixture (6 : 1) of the exo-(26) and endo-(27), epoxides the former rearranging spontaneously to 2a,4a-dihydroxyadamantane

  将2-金刚烷基甲烷-或甲苯-对磺酸酯热解（16），以95％的产率提供原金刚烷（17）和2,4-二氢金刚烷（18）的混合物（2：3）。（17）的硼氢化产生4-[（（20），（21）]和5-[（24），（25）]原金刚烷醇的混合物。原金刚烷的环氧化得到外-（26）和内-（27）的混合物（6∶1 ），使前者自发地重排成2a，4a-二羟基金刚烷（28）。Protoadamantan -5-酮（23）用氢化铝锂给出了一个95:5内：外醇混合物，但锂-氨给出70：23出：内切醇。
• Observations on the reaction of xanthate esters with 4-methyl(difluoroiodo)benzene: a new method for the conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：Mark J. Koen、Frederic Le Guyader、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39950001241

  日期：——

  Treatment of a range of S-methyldithiocarbonates (xanthates) with 4-methyl(difluoroiodo)benzene gives the corresponding alkyl fluorides.

  用 4-甲基（二氟碘）苯处理一系列 S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），可得到相应的烷基氟化物。
• A useful method for converting 2° alcohols to their chlorides with retention of configuration
  作者：A.P. Kozikowski、Jaemoon Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85083-4

  日期：1988.1

  Xanthate esters of 2° alcohols are converted to their chlorides with retention of configuration in good yield by use of sulfuryl chloride.

  通过使用磺酰氯将2°醇的黄原酸酯转化为氯化物，并保持构型，并保持高收率。